Tentang seorang wanita yang tampaknya memiliki segalanya dan seorang pria muda yang tampaknya tidak memiliki apa-apa.[2]
Cha Soo Hyun (Song Hye Kyo), putri seorang politisi ternama yang hidupnya penuh tekanan sejak kecil, tidak bisa dan tidak berani memilih jalan hidupnya sendiri. Maka setelah lulus kuliah, ia menurut saja ketika dijodohkan dengan pria putra konglomerat sebagai jalan untuk memuluskan karier politik ayahnya.
Namun sayang, nasib pernikahannya tak berumur panjang. Soo Hyun yang telah berusia di atas 30-an pun harus bercerai karena sang suami berselingkuh. Ia kemudian memilih melajang dan fokus mengurus bisnis hotel tua warisan mertuanya hingga berhasil menjadi salah satu hotel ternama di Korea.
Di sisi lain, ada Kim Jin Hyuk (Park Bo Gum), seorang pria muda berusia 20-an. Meski hidup sederhana dan berasal dari keluarga biasa, Jin Hyuk sangat bahagia menikmati hidupnya. Ia memiliki sifat positif dan pandai menemukan kebahagiaan dari hal-hal sederhana.
Suatu hari, berbekal tabungan, Jin Hyuk berlibur ke Kuba dan tanpa sengaja bertemu Soo Hyun yang sedang melakukan perjalanan bisnis. Pertemuan tak sengaja ini kemudian mendekatkan mereka dan akhirnya menumbuhkan benih-benih asmara diantara mereka. Kedua orang ini awalnya mengira pertemuan di Kuba hanya akan jadi pertemuan singkat dan sementara bagi mereka.
Namun, rupanya saat kembali ke Korea, Jin Hyuk mendapat kabar bahwa ia baru saja diterima bekerja di hotel Donghwa, yang juga dipimpin oleh Soo Hyun.