Tata nama organik

Tata nama organik atau lengkapnya tata nama IUPAC untuk kimia organik adalah suatu cara sistematika untuk memberi nama senyawa organik yang direkomendasikan oleh International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Idealnya, setiap senyawa organik harus memiliki nama yang dari sana dapat digambarkan suatu formula struktural dengan jelas. Hal itu dilakukan untuk mencegah timbulnya perdebatan mengenai nama.

Untuk komunikasi umum dan menghindari deskripsi yang panjang, rekomendasi penamaan resmi IUPAC tidak selalu diikuti dalam praktiknya kecuali jika diperlukan untuk memberikan definisi ringkas terhadap suatu senyawa atau jika nama IUPAC lebih sederhana (bandingkan etanol dengan etil alkohol). Jika tidak, maka nama umum atau nama trivial yang biasanya diturunkan dari sumber senyawa tersebutlah yang digunakan.

Prinsip dasar

Tatanama IUPAC menggunakan sejumlah awalan, akhiran, dan sisipan untuk mendeskripsikan jenis dan posisi gugus fungsi pada suatu senyawa.

Pada kebanyakan senyawa, penamaan dapat dimulai dengan menentukan rantai hidrokarbon Ingold Prelog jika ambiguitas masih saja ada pada struktur rantai hidrokarbon induk. Nama dari rantai induk dimodifikasi dengan akhiran gugus fungsi yang memiliki prioritas tertinggi, sedangkan gugus fungsi sisanya diindikasikan dengan awalan yang dinomori dan disusun secara alfabetis.

Dalam kebanyakan kasus, penamaan yang tidak mengikuti kaidah penamaan yang baik dan benar bisa menghasilkan nama yang masih bisa dimengerti strukturnya — tentu saja penamaan yang baik dan benar direkomendasikan untuk menghindari ambiguitas.

Sebagai contoh nama senyawa induk dan mengidentifikasi gugus fungsi pada molekul tersebut. Penomoran alkana induk dilakukan dengan menggunakan kaidah prioritas Cahn.

NH₂CH₂CH₂OH

jika mengikuti aturan kaidah prioritas Cahn Ingold Prelog adalah 2-aminoetanol. Namun nama 2-hidroksietanaamina juga secara jelas merujuk pada senyawa yang sama.

Nama senyawa diatas dikonstruksi dengan cara sebagai berikut:

1. Terdapat dua karbon pada rantai induk, maka diberi nama dasar "et"
2. Karbon-karbon pada senyawa tersebut berikatan tunggal, maka diberi akhiran "an"
3. Terdapat dua gugus fungsi pada senyawa tersebut, yakni alkohol (OH) dan amina (NH₂). Alkohol memiliki nomor atom dan prioritas yang lebih tinggi dari amina, dan akhiran dari alkohol adalah "ol", maka akhiran majemuk yang terbentuk adalah "anol".
4. Gugus amina tidak berada pada satu karbon yang sama dengan gugus OH (karbon nomor 1), namun melekat pada karbon nomor 2, oleh karena itu ia diidentifikasikan dengan awalan "2-amino".
5. Setelah awalan, nama dasar, dan akhirannya digabung, kita mendapat "2-aminoetanol".

Terdapat pula sistem penamaan lama untuk senyawa organik, dikenal sebagai tatanama umum, yang sering digunakan untuk menamakan senyawa yang sederhana maupun senyawa yang sangat kompleks sehingga nama IUPAC menjadi sangat panjang untuk digunakan.

Alkana

Artikel utama: Alkana

Alkana yang berantai tunggal memiliki akhiran "-ana" dan diberikan awalan tergantung pada jumlah atom dalam rantai tersebut mengikuti aturan imbuhan pengganda IUPAC:

Jumlah karbon	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	20	30
Awalan	Met-	Et-	Prop-	But-	Pent-	Heks-	Hept-	Okt-	Non-	Dek-	Undek-	Dodek-	Tridek-	Tetradek-	Pentadek-	Eikos-	Triakont

Sebagai contoh alkana paling sederhana CH₄ adalah metana dan alkana berkarbon sembilan CH₃(CH₂)₇CH₃ adalah nonana. Hal yang sama juga berlaku pada alkana berkarbon 157 CH₃(CH₂)₁₅₅CH₃, dinamakan heptapentahektana.

Tanda kurung digunakan untuk mengindikasikan pengulangan dari molekul yang dikurung, (CH₂)₁₅₅ mengindikasikan sebuah molekul yang terdiri dari 155 rantai CH₂.

Alkana siklik diberi nama dengan menggunakan awalan "siklo-", sebagai contoh C₄H₈ dinamakan siklobutana dan C₆H₁₂ dinamakan sikloheksana

Alkana bercabang dinamakan dengan menggunakan nama alkana berantai tunggal yang dilekatkan gugus alkil. Gugus alkil ini diberi awalan angka yang mengindikasikan di mana ia melekat pada karbon tertentu. Gugus alkil ini diberi sisipan "-il-". Sebagai contoh (CH₃)₂CHCH₃ bisa dianggap sebagai rantai propana yang dilekatkan dua gugus metil di karbon nomor 2. Senyawa ini diberi nama 2-metilpropana. Awalan angka dapat dihapus jika ia tidak menimbulkan ambiguitas, jadi 2-metilpropana ditulis sebagai metilpropana (struktur 1-metilpropana adalah identik dengan butana).

Jika terdapat ambiguitas dalam posisi substituen, yakni karbon mana yang dinomori sebagai "1", dipilih penomoran dengan angka yang paling kecil. Sebagai contoh, (CH₃)₂CHCH₂CH₃ (isopentana) dinamakan 2-metilbutana, bukan not 3-metilbutana. Oleh karena tidak ada struktur lain yang bernama metilbutana kecuali 3-metilbutana, awalan angka 3 ini dapat dihapus.

Jika terdapat cabang-cabang rantai dengan alkil yang sama, posisi mereka dipisahkan dengan koma dan diberi awalan di-, tri-, tetra-, dsb., tergantung pada jumlah cabang tersebut, contohnya C(CH₃)₄ dinamakan 2,2-dimetilpropana. Jika terdapat gugus alkil yang berbeda, maka mereka disusun menurut susunan abjad dan dipisahkan dengan koma maupun tanda hubung: 3-etil-4-metilheksana. Dalam hal ini rantai induk diambil dari rantai yang paling panjang, oleh karena itu 2,3-dietilpentana adalah nama yang salah. Awalan di-, tri-, dsb tidak dihiraukan ketika kita mengurutkan gugus alkil (contohnya 3-etil-2,4-dimetilpentana, bukan 2,4-dimetil-3-etilpentana). Jika terdapat beberapa kemungkinan rantai paling panjang, maka rantai yang memililki cabang terbanyaklah yang digunakan.

Sub-cabang dari rantai samping diberikan imbuhan sesuai dengan sistem penomoran sekunder pada cabang samping, penomoran dimulai dari titik cabang rantai utama dan seluruh rantai samping dikurung dan dianggap sebagai substituen tunggal. Contohnya 4-(1-metiletil)oktana adalah rantai oktana dengan cabang rantai di karbon nomor 4, cabang tersebut terdiri dari gugus etil dengan gugus metil yang melekat pada cabang etil.

Alkena dan Alkuna

Artikel utama: Alkena dan Alkuna

Alkena dinamakan dari rantai induk alkana dengan akhiran "-ena" dan awalan angka yang mengindikasikan posisi ikatan rangkap karbon pada rantai: CH₂=CHCH₂CH₃ dinamakan 1-butena. Etena (etilena) dan propena (propilena) tidak memerlukan imbuhan angka karena tidak ada kemungkinan terjadinya ambiguasi pada struktur senyawa. Sama seperti kaidah sebelumnya, nomor yang diambil adalah nomor yang paling kecil.

Ikatan rangkap yang lebih dari satu diberikan imbuhan majemuk -adiena, -atriena, dll. sesuai dengan berapa banyaknya ikatan rangkap tersebut: CH₂=CHCH=CH₂ dinamakan 1,3-butadiena. Isomer cis dan trans diindikasikan dengan awalan cis- atau trans-: cis-2-butena, trans-2-butena. Isomer geometrik lainnya yang lebih rumit dapat diindikasikan dengan menggunakan kaidah prioritas Cahn Ingold Prelog.

Alkuna dinamakan dengan cara yang sama dengan alkena, namun dengan akhiran "-una" yang mengindikasikan ikatan rangkap tiga, misalnya etuna dan propuna.

Gugus fungsi

Golongan	Struktur	Tatanama IUPAC	Tatanama IUPA untuk rantai siklik (jika beda dari rantai lurus)	Tatanama umum
Gugus alkil	R—	Alkil	-	Alkil
Halogen	R—X (halogen)	Halo'alkana	-	Alkil halida
Alkohol	R—OH	Alkanol	-	Alkil alkohol
Amina	R—NH2	Alkamina/Amino Alkana	-	Alkil amina
Asam karboksilat		Asam (Alk + 1)anoat	Asam sikloalkanakarbosilat	-
Aldehida		Alkanal	Sikloalkanakarbaldehida	-
Keton		Alkanon	-	Alk(1)il Alk(2)il keton
Tiol	R—SH	Alkanatiol	-	-
Amida		(Alk + 1)anamida	Sikloalkanakarboksamida	-
Eter	R1—O—R2	alkoksialkana	-	Alk(1)il Alk(2)il eter
Ester		Alk(1)il Alk(2)anoat	Alk(1)il Sikloalk(2)anakarboksilat	Alk(1)il (Alk + 1)(2)anoat

Alkohol

Artikel utama: Alkohol

Alkohol (R-OH) dinamakan dengan menghilangkan huruf paling akhir "a" dari alkana dan dipasangkan dengan akhiran "-ol" dengan imbuhan angka yang mengindikasikan posisi ikatan gugus alkohol: CH₃CH₂CH₂OH dinamakan 1-propanol. (Metanol dan etanol tidak memerlukan imbuhan angka karena tidak ada ambiguasi dalam strukturnya). Akhiran -diol, -triol, -tetraol, dll. digunakan jika gugus alkohol dalam suatu senyawa lebih dari satu: Etilena glikol CH₂OHCH₂OH dinamakan 1,2-etanadiol.

Jika terdapat gugus fungsi lain yang memiliki prioritas lebih tinggi, maka awalan "hidroksi" digunakan untuk mengindikasikan gugus fungsi alkohol: CH₃CHOHCOOH dinamakan asam 2-hidroksipropanoat.

Halogen (Alkil Halida)

Artikel utama: Halogen

Gugus fungsi Halogen diawali dengan kata-kata fluoro-, kloro-, bromo-, iodo-, dll., tergantung dari halogennya. Gugus yang lebih dari satu dinamai dikloro-, trikloro-, etc., dan gugus yang berbeda dinamai sesuai urutan alfabet. Contohnya, CHCl₃ (kloroform) adalah triklorometana. Anestetik halotana (CF₃CHBrCl) adalah 2-bromo-2-kloro-1,1,1-trifluoroetana.

Keton

Artikel utama: Keton

Secara umum penamaan pada keton (R-CO-R) adalah berakhiran "-on" dengan sisipan di tengah adalah nomor posisi: CH₃CH₂CH₂COCH₃ disebut 2-pentanon. Jika terdapat imbuhan gugus fungsi lainnya yang berprioritas lebih tinggi, maka awalan "okso-" yang digunakan: CH₃CH₂CH₂COCH₂CHO disebut 3-oksoheksanal.

Aldehida

Artikel utama: Aldehida

Aldehida (R-CHO) mempunyai akhiran "-al". Jika terdapat gugus fungsi lainnya, maka karbon aldehida pada rantai tersebut berada pada posisi "1", kecuali terdapat gugus fungsi lainnya yang berprioritas lebih tinggi

Jika dibutuhkan awalan bentuk, maka imbuhan "okso-" digunakan (sama seperti keton), dengan nomor posisi mengindikasikan akhir rantai: CHOCH₂COOH disebut asam 3-oksopropanoat. Jika karbon pada gugus karbonil tidak dapat dimasukkan ke dalam rantai karbon (misalnya dalam kasus aldehida siklik), maka digunakan awalan "formil-" atau akhiran "-karbaldehida": C₆H₁₁CHO disebut sikloheksanakarbaldehida. Jika aldehida terhubung ke benzena dan merupakan gugus fungsi utama, maka sufiksnya menjadi benzaldehida.

Eter

Artikel utama: Eter

Eter (R-O-R) terdiri dari sebuah atom oksigen yang berada di antara 2 rantai karbon yang menyambung. Rantai yang lebih pendek di antara 2 rantai karbon itu menjadi awal nama dengan sufiks "-ana" menjadi "-oksi". Rantai alkana yang lebih panjang menjadi akhir nama eter tersebut. Sehingga CH₃OCH₃ disebut metoksimetana, dan CH₃OCH₂CH₃ disebut metoksietana (bukan etoksimetana). Jika oksigen tidak tersambung pada akhir rantai utama alkana, maka seluruh rantai pendek gugus alkil beserta eter dianggap sebagai rantai samping dan diberikan imbuhan nomor yang sesuai dengan posisi ikatan rantai tersebut dengan rantai utama. Maka CH₃OCH(CH₃)₂ disebut 2-metoksipropana.

Ester

Artikel utama: Ester

Ester (R-CO-O-R') adalah nama turunan alkil dari asam karboksilat. Gugus alkil (R') disebut pertama kali. Bagian R-CO-O kemudian dinamai dengan kata terpisah sesuai dengan nama asam karboksilatnya, dengan nama terakhirnya berakhiran dengan -oat. Contohnya, CH₃CH₂CH₂CH₂COOCH₃ disebut metil pentanoat, dan (CH₃)₂CHCH₂CH₂COOCH₂CH₃ disebut etil 4-metil pentanoat. Untuk ester semacam etil asetat (CH₃COOCH₂CH₃), etil format (HCOOCH₂CH₃) atau dimetil fitalat yang berasal dari asam, maka IUPAC tetap menyarankan tetap memakai nama ini. Beberapa contoh sederhana ditunjukkan dalam gambar.

Jika gugus alkil tidak terhubung di akhir rantai, maka letak posisi yang terhubung dengan gugus ester diberi imbuhan "-il": CH₃CH₂CH(CH₃)OOCCH₂CH₃ disebut 2-butil propanoat atau 2-butil propionat.

Amina dan amida

Artikel utama: Amina dan Amida

Amina (R-NH₂) adalah gugus fungsi yang namanya diambil dari rantai alkana yang mendapatkan imbuhan "-amina" (contoh: CH₃NH₂ Metil amina). Jika dibutuhkan, maka posisi berikatan juga diberi imbuhan: CH₃CH₂CH₂NH₂ 1-propanamina, CH₃CHNH₂CH₃ 2-propanamina. Imbuhan di depan adalah "amino-".

Untuk amina sekunder (rumus umum R-NH-R), rantai karbon terpanjang akan terhubung dengan atom nitrogen dan menjadi nama utama amina tersebut, rantai yang lainnya dinamai dengan gugus alkil, lokasi gugus yang berikatan dengan gugus fungsi diberi huruf miring N: CH₃NHCH₂CH₃ disebut dengan N-methiletanamida. Amina tersier (R-NR-R) juga dinamai mirip: CH₃CH₂N(CH₃)CH₂CH₂CH₃ disebut N-etil-N-metilpropanamida. Juga, nama gugus alkil diurutkan sesuai alfabet.

Amida (R-CO-NH₂) diberi tambahan kata "-amida", atau "-karboksamida" jika karbon di dalam gugug amida tidak termasuk dalam rantai utama. Imbuhan kata di depan biasanya diberi kata "karbamol-" dan "amido-".

Amida sekunder dan tersier juga dinamai sama dengan amina: ranai alkana yang terhubung dengan atom nitrogen diperlakukan sebagai substituen dengan letak gugus alkil diberi prefiks N: HCON(CH₃)₂ disebut N,N-dimetilmetanamida.

Lihat pula

• Tatanama anorganik

Pranala luar

• (Inggris) IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry (online version of the "Blue Book")
• (Inggris) IUPAC Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols, Terminology, etc. (includes IUBMB Recommendations for biochemistry)
• (Inggris) Bibliography of IUPAC Recommendations on Organic Nomenclature