Karbenisilin

Karbenisilin

Nama sistematis (IUPAC)
(2S,5R,6R)-6-{[carboxy(phenyl)acetyl]amino}- 3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0] heptane-2-carboxylic acid
Data klinis
Nama dagang	Geocillin; Pyopen
AHFS/Drugs.com	monograph
Kat. kehamilan	B(US) Masuk ke dalam ASI
Status hukum	℞ Preskripsi saja
Rute	Oral, parenteral
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas	30 – 40%
Ikatan protein	30 – 60%
Metabolisme	Minimal
Waktu paruh	1 jam
Ekskresi	Ginjal (30 – 40%)
Pengenal
Nomor CAS	4697-36-3 Y
Kode ATC	J01CA03
PubChem	CID 20824
DrugBank	DB00578
ChemSpider	19599 Y
UNII	G42ZU72N5G Y
KEGG	D07614 N
ChEBI	CHEBI:3393 Y
ChEMBL	CHEMBL1214 Y
Sinonim	CB
Data kimia
Rumus	C17H18N2O6S
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI InChI=1S/C17H18N2O6S/c1-17(2)11(16(24)25)19-13(21)10(14(19)26-17)18-12(20)9(15(22)23)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)(H,24,25)/t9?,10-,11+,14-/m1/s1 Y Key:FPPNZSSZRUTDAP-UWFZAAFLSA-N Y

Karbenisilin adalah antibiotik bakterisida yang termasuk dalam subkelompok karboksipenisilin dari penisilin. Karbenisilin ditemukan oleh para ilmuwan di Beecham. Karbenisilin memiliki daya hambat Gram-negatif yang mencakup Pseudomonas aeruginosa. Daya hambat Gram-positifnya terbatas. Karboksipenisilin rentan terhadap degradasi oleh enzim beta-laktamase, meskipun lebih tahan terhadap degradasi daripada ampisilin. Karbenisilin juga lebih stabil pada pH yang lebih rendah daripada ampisilin.

Spektrum kerentanan dan resistensi bakteri

Karbenisilin telah terbukti efektif terhadap bakteri yang menyebabkan infeksi saluran kemih termasuk Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, dan beberapa spesies Proteus. Berikut ini merupakan data kerentanan karbenisilin untuk beberapa organisme yang signifikan secara medis. Ini tidak mewakili semua spesies bakteri yang rentan terhadap paparan karbenisilin.

• Escherichia coli 1,56 μg/ml - 64 μg/ml
• Proteus mirabilis 1,56 μg/ml - 3,13 μg/ml
• Pseudomonas aeruginosa 3,13 μg/ml - >1024 μg/ml

Bacaan lebih lanjut

• Pawełczyk E, Zajac M, Knitter B, Mikołajczak P (October 1981). "Kinetics of drug decomposition. Part 66. Kinetics of the hydrolysis of carphecillin in aqueous solution". Polish Journal of Pharmacology and Pharmacy. 33 (3): 373–86. PMID 7322950.