Reaksi Reformatsky
(Dialihkan dari Reaksi reformatsky)
Reaksi Reformatsky (kadang-kadang dieja reaksi Reformatskii) adalah sebuah reaksi kimia yang mengkondensasi aldehida 1 (atau keton) dan ester halo-α 2 dengan logam seng membentuk β-hidroksi-ester 3.[1][2] Reaksi ini ditemukan oleh Sergei Nikolaevich Reformatskii.
Reagen organoseng, juga disebut 'enolat Reformatskii', dibuat dengan mereaksikan ester halo alfa dengan bubuk seng. Enolat reformatskii kurang reaktif daripada reagen Grignard, sehingga adisi nukleofilik ke gugus ester tidak terjadi.
Beberapa tinjauan telah dipublikasikan.[3][4]
Variasi
[sunting | sunting sumber]Pada satu variasi reaksi Reformatsky, sebuah iodolakton digandengkan dengan sebuah aldehida dengan trietilborana dalam toluena pada -78 °C.
Lihat pula
[sunting | sunting sumber]- Contoh penggunaan dalam sintesis total: Sintesis total Taksol Mukaiyama (konstruksi cincin B)
Referensi
[sunting | sunting sumber]- ^ Reformatskii, S., Neue Synthese zweiatomiger einbasischer Säuren aus den Ketonen, Ber. 1887, 20, 1210. DOI:10.1002/cber.188702001268
- ^ Reformatskii, S. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1890, 22, 44.
- ^ Shriner, R. L. Org. React. 1942, 1, 1. (Review)
- ^ Rathke, M. W. Org. React. 1975, 22, 423. (Review)
- ^ Total Synthesis of UCS1025A Tristan H. Lambert and Samuel J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2006, 128(2), 426 - 427. (Communication) DOI:S0002-7863(05)07456-1 10.1021/ja0574567 S0002-7863(05)07456-1 Abstract[pranala nonaktif permanen]