Askaridol

Ascaridole adalah senyawa organik alami yang tergolong monoterpenoid bisiklik yang memiliki gugus fungsi peroksida penghubung yang tidak biasa. Ini adalah cairan tak berwarna dengan bau dan rasa yang menyengat yang larut dalam sebagian besar pelarut organik. Seperti peroksida organik berat molekul rendah lainnya, ia tidak stabil dan rentan terhadap dekomposisi cepat ketika dipanaskan atau diolah dengan asam organik. Ascaridole menentukan rasa spesifik dari pohon boldo Chili dan merupakan konstituen utama dari minyak teh Meksiko (wormseed). Ini adalah komponen obat alami, minuman tonik dan penyedap makanan dalam masakan Amerika Latin. Sebagai bagian dari minyak, ascaridole digunakan sebagai obat anthelmintik yang mengeluarkan cacing parasit dari tanaman, hewan peliharaan, dan tubuh manusia.

Sejarah

Ascaridole adalah peroksida organik alami pertama yang ditemukan dan hanya ditemukan untuk waktu yang lama. Ascaridole diisolasi dari minyak Chenopodium dan diberi nama oleh Hüthig pada tahun 1908. Ia menemukan bahwa ketika dipanaskan hingga antara 130° dan 150 °C, "terjadi, dengan titik didih tiba-tiba di mana suhu naik sesaat hingga sekitar 250°, dekomposisi yang bersifat eksplosif, kadang-kadang disertai dengan penyalaan. Pada saat yang sama, tercium bau seperti skatol yang sangat tidak sedap, sulit didefinisikan. Selama pemeriksaan, ditemukan bahwa selama dekomposisi, gas terlepas." Ia menentukan rumus kimianya sebagai C₁₀H₁₆O₂. Hüthig juga mencatat ketidakpedulian ascaridole terhadap aldehida, keton, atau fenol yang mencirikannya sebagai non- alkohol. Bahasa Indonesia : Ketika direaksikan dengan asam sulfat, atau direduksi dengan bubuk seng dan asam asetat, askaridol membentuk simena. Sebuah studi terperinci dilakukan oleh E. K. Nelson pada tahun 1911. Ia menggambarkan dekomposisi tersebut sebagai penataan ulang molekuler, dan menemukan bahwa ia bereaksi dengan asam sulfat, asam klorida, asam nitrat, atau asam fosfat. Nelson menunjukkan bahwa zat baru tersebut tidak mengandung gugus hidroksil maupun karbonil dan bahwa setelah direduksi dengan besi(II) sulfat, ia membentuk glikol, yang sekarang dikenal sebagai askaridol glikol, C10H18O3. Glikol tersebut lebih stabil daripada askaridol dan memiliki titik leleh yang lebih tinggi sekitar 64 °C, titik didih 272 °C, dan massa jenis 1,098 g/ cm3. Nelson juga meramalkan struktur kimia ascaridole yang hampir benar, namun jembatan peroksida tidak berada di sepanjang sumbu molekul, namun di antara atom karbon lain yang berada di luar sumbu. Struktur ini dikoreksi oleh Otto Wallach pada tahun 1912.^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]^[5]^[6]^[7]^[8]^[9]^[10]^[11]

Sintesis laboratorium pertama didemonstrasikan pada tahun 1944 oleh Günther Schenck dan Karl Ziegler dan dapat dianggap meniru produksi ascaridole alami. Prosesnya dimulai dari α- terpinene yang bereaksi dengan oksigen di bawah pengaruh klorofil dan cahaya. Dalam kondisi ini, oksigen tunggal dihasilkan yang bereaksi dalam reaksi Diels–Alder dengan sistem diene dalam terpinene. Sejak tahun 1945, reaksi ini telah diadopsi ke dalam industri untuk produksi ascaridole skala besar di Jerman. Obat ini kemudian digunakan sebagai obat murah untuk melawan cacing usus.

Properti

Ascaridole adalah cairan tak berwarna yang larut dalam sebagian besar pelarut organik. Cairan ini beracun dan memiliki bau serta rasa yang menyengat dan tidak enak. Seperti peroksida organik murni dengan berat molekul rendah lainnya, cairan ini tidak stabil dan rentan terhadap dekomposisi hebat ketika dipanaskan hingga suhu di atas 130 °C atau diolah dengan asam organik. Ketika dipanaskan, cairan ini mengeluarkan asap yang beracun dan mungkin bersifat karsinogenik. Ascaridole (peroksida organik) dilarang untuk dikirim karena tercantum dalam Tabel Bahan Berbahaya Departemen Transportasi AS 49 CFR 172.101.

Kejadian

Rasa khas dari pohon boldo Cile (Peumus boldus) terutama berasal dari ascaridole. Ascaridole juga merupakan komponen utama epazote (atau teh Meksiko, Dysphania ambrosioides, sebelumnya Chenopodium ambrosioides) yang biasanya merupakan antara 16 dan 70% dari minyak esensial tanaman. Kandungan ascaridole dalam tanaman tergantung pada budidaya dan maksimal ketika rasio nitrogen terhadap fosfor dalam tanah sekitar 1:4. Itu juga berubah sepanjang tahun dan memuncak sekitar waktu ketika benih tanaman menjadi matang.

Aplikasi

Ascaridole terutama digunakan sebagai obat anthelmintik yang mengeluarkan cacing parasit (helminths) dari tubuh manusia dan tanaman. Sifat ini memberi nama pada zat kimia tersebut, setelah Ascaris – genus cacing gelang usus besar. Pada awal tahun 1900-an, zat ini merupakan obat utama untuk melawan parasit usus pada manusia, kucing, anjing, kambing, domba, ayam, kuda, dan babi, dan masih digunakan pada ternak, terutama di negara-negara Amerika Tengah. Dosisnya ditentukan oleh kandungan ascaridole dalam minyak, yang secara tradisional ditentukan dengan uji yang dikembangkan oleh Nelson pada tahun 1920. Kemudian zat ini digantikan dengan metode kromatografi gas dan spektrometri massa modern. Cacing dan larvanya dibunuh dengan cara direndam dalam larutan ascaridole dalam air (sekitar 0,015 vol%) selama 18 jam pada suhu 50 °F (10 °C) atau 12 jam pada suhu 60 °F (16 °C) atau 6 jam pada suhu 65 hingga 70 °F (18 hingga 21 °C). Sementara itu, perendaman tersebut tidak merusak akar dan batang tanaman seperti Iris, Phlox, Sedum, dan lainnya pada suhu 70 °F (21 °C) selama 15 jam atau lebih.

Tanaman biji apsintus sendiri (teh Meksiko) secara tradisional digunakan dalam masakan Meksiko untuk memberi rasa pada masakan dan mencegah perut kembung akibat makanan yang mengandung kacang-kacangan. Tanaman ini juga merupakan bagian dari minuman tonik dan infus untuk mengusir parasit usus dan mengobati asma, radang sendi, disentri, sakit perut, malaria, dan penyakit saraf dalam pengobatan tradisional yang dipraktikkan di Amerika Utara dan Selatan, Tiongkok, dan Turki.

Masalah kesehatan

Penggunaan minyak biji cacing pada manusia dibatasi oleh toksisitas ascaridole dan oleh karena itu tidak dianjurkan. Dalam dosis tinggi, minyak biji cacing menyebabkan iritasi kulit dan selaput lendir, mual, muntah, sembelit, sakit kepala, vertigo, tinitus, tuli sementara dan kebutaan. Tindakan yang berkepanjangan menyebabkan depresi sistem saraf pusat dan delirium yang berubah menjadi kejang dan koma. Efek jangka panjang termasuk edema paru (akumulasi cairan di paru-paru), hematuria, dan albuminuria (masing-masing adanya sel darah merah dan protein dalam urin) dan penyakit kuning (pigmentasi kekuningan pada kulit). Dosis fatal minyak biji cacing dilaporkan sebagai satu sendok teh untuk bayi berusia 14 bulan (sekaligus) dan pemberian harian 1 mL selama tiga minggu kepada anak berusia 2 tahun. Ascaridole juga bersifat karsinogenik pada tikus.

Lihat pula

Referensi

^ Hüthig (April 1908). "Commercial notes and scientific information on essential oils". Semi-annual Report of Schimmel & Co.: 12–120. Ascaridole is discussed in the section titled "Wormseed oil, American", pp. 109–119. Ascaridole is named on p. 111; its empirical formula is stated on p. 114; the "explosive character" of the decomposition on heating is mentioned on p. 115. Some of the text can be seen about nine minutes into this video.
^ Arbuzov, Yu. A. (1965). "The Diels–Alder Reaction with Molecular Oxygen as Dienophile". Russ. Chem. Rev. 34 (8): 558. Bibcode:1965RuCRv..34..558A. doi:10.1070/RC1965v034n08ABEH001512.
^ Nelson, E. K. (1911). "A Chemical Investigation of the Oil of Chenopodium". J. Am. Chem. Soc. 33 (8): 1404–1412. Bibcode:1911JAChS..33.1404N. doi:10.1021/ja02221a016. See p. 1412.
^ Nelson, E. K. (1913). "A Chemical Investigation of the Oil of Chenopodium. II". J. Am. Chem. Soc. 35 (1): 84–90. Bibcode:1913JAChS..35...84N. doi:10.1021/ja02190a009.
^ ^a ^b Nelson, E. K. (1947). "Chapter 5: Oxides: Ascaridole". The Terpenes. 2. CUP Archive. hlm. 446–452.
^ Pape, M. (1975). "Industrial Applications of Photochemistry" (PDF). Pure Appl. Chem. 41 (4): 535–558. doi:10.1351/pac197541040535.
^ Schenck, G. O.; Ziegler, K. (April–June 1944). "Die Synthese des Ascaridols" [The Synthesis of Ascaridoles]. Naturwissenschaften (dalam bahasa German). 32 (14–26): 157. Bibcode:1944NW.....32..157G. doi:10.1007/BF01467891. ISSN 0028-1042.
^ Brown, W. H.; Foote, C. S.; Iverson, B. L.; Anslyn, E. V. (2009). Organic Chemistry. Cengage Learning. hlm. 967. ISBN 978-0-495-38857-9.
^ Wallach, O. (1912). "Zur Kenntnis der Terpene und der Ätherischen Öle" [Regarding Terpenes and Essential Oils]. Liebigs Ann. Chem. (dalam bahasa German). 392 (1): 49–75. doi:10.1002/jlac.19123920104.
^ US Department of Agriculture (1972). "Technical Bulletin". Technical Bulletin. 1441: 65.
^ Hazardous materials compliance pocketbook. J.J. Keller & Associates. Neenah, Wis.: J.J. Keller & Associates. 2011. ISBN 978-1-60287-954-6. OCLC 844215395.

[1] Hüthig (April 1908). "Commercial notes and scientific information on essential oils". Semi-annual Report of Schimmel & Co.: 12–120. Ascaridole is discussed in the section titled "Wormseed oil, American", pp. 109–119. Ascaridole is named on p. 111; its empirical formula is stated on p. 114; the "explosive character" of the decomposition on heating is mentioned on p. 115. Some of the text can be seen about nine minutes into this video.

[2] Arbuzov, Yu. A. (1965). "The Diels–Alder Reaction with Molecular Oxygen as Dienophile". Russ. Chem. Rev. 34 (8): 558. Bibcode:1965RuCRv..34..558A. doi:10.1070/RC1965v034n08ABEH001512.

[3] Nelson, E. K. (1911). "A Chemical Investigation of the Oil of Chenopodium". J. Am. Chem. Soc. 33 (8): 1404–1412. Bibcode:1911JAChS..33.1404N. doi:10.1021/ja02221a016. See p. 1412.

[4] Nelson, E. K. (1913). "A Chemical Investigation of the Oil of Chenopodium. II". J. Am. Chem. Soc. 35 (1): 84–90. Bibcode:1913JAChS..35...84N. doi:10.1021/ja02190a009.

[b1-5] Nelson, E. K. (1947). "Chapter 5: Oxides: Ascaridole". The Terpenes. 2. CUP Archive. hlm. 446–452.

[6] Pape, M. (1975). "Industrial Applications of Photochemistry" (PDF). Pure Appl. Chem. 41 (4): 535–558. doi:10.1351/pac197541040535.

[7] Schenck, G. O.; Ziegler, K. (April–June 1944). "Die Synthese des Ascaridols" [The Synthesis of Ascaridoles]. Naturwissenschaften (dalam bahasa German). 32 (14–26): 157. Bibcode:1944NW.....32..157G. doi:10.1007/BF01467891. ISSN 0028-1042.

[8] Brown, W. H.; Foote, C. S.; Iverson, B. L.; Anslyn, E. V. (2009). Organic Chemistry. Cengage Learning. hlm. 967. ISBN 978-0-495-38857-9.

[Wal-9] Wallach, O. (1912). "Zur Kenntnis der Terpene und der Ätherischen Öle" [Regarding Terpenes and Essential Oils]. Liebigs Ann. Chem. (dalam bahasa German). 392 (1): 49–75. doi:10.1002/jlac.19123920104.

[b3-10] US Department of Agriculture (1972). "Technical Bulletin". Technical Bulletin. 1441: 65.

[11] Hazardous materials compliance pocketbook. J.J. Keller & Associates. Neenah, Wis.: J.J. Keller & Associates. 2011. ISBN 978-1-60287-954-6. OCLC 844215395.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]