Azlosilin
Nama sistematis (IUPAC) | |
---|---|
(2S,5R,6R)-3,3-dimetil-7-okso-6-{[(2R)-2-{[(2-oksoimidazolidin-1-il)karbonil]amino}-2-fenilasetil]amino}-4-tia-1-azabisiklo[3.2.0]heptana-2-asam karboksilat | |
Data klinis | |
AHFS/Drugs.com | International Drug Names |
Kat. kehamilan | ? |
Status hukum | ? |
Pengenal | |
Nomor CAS | 37091-66-0 |
Kode ATC | J01CA09 |
PubChem | CID 6479523 |
DrugBank | DB01061 |
ChemSpider | 4980416 |
UNII | HUM6H389W0 |
KEGG | D02339 |
ChEBI | CHEBI:2956 |
ChEMBL | CHEMBL1537 |
Data kimia | |
Rumus | C20H23N5O6S |
SMILES | eMolecules & PubChem |
|
Azlosilin adalah antibiotik asil ampisilin dengan spektrum aktivitas yang luas dan potensi in vitro yang lebih besar daripada penisilin karboksi. Azlosilin mirip dengan mezlosilin dan piperasilin. Azlosilin menunjukkan aktivitas antibakteri terhadap spektrum bakteri yang luas, termasuk Pseudomonas aeruginosa, dan menunjukkan aktivitas terhadap bakteri enterococcus.
Spektrum kerentanan bakteri
[sunting | sunting sumber]Azlosilin dianggap sebagai antibiotik spektrum luas dan dapat digunakan terhadap sejumlah bakteri Gram-positif dan Gram-negatif. Berikut ini merupakan data kerentanan MIC untuk beberapa organisme yang signifikan secara medis.[1]
- Escherichia coli 1 μg/mL – 32 μg/mL
- Haemophilus spp. 0,03 μg/mL – 2 μg/mL
- Pseudomonas aeruginosa 4 μg/mL – 6,25 μg/mL
Sintesis
[sunting | sunting sumber]Sintesis alternatif azlocillin yang menarik melibatkan aktivasi analog fenilglisin tersubstitusi (1) dengan 1,3-dimetil-2-kloro-1-imidazolinium klorida (2) dan kemudian kondensasi dengan 6-APA.
Referensi
[sunting | sunting sumber]- ^ "Azlocillin sodium salt Susceptibility and Minimum Inhibitory and Concentration (MIC) Data" (PDF). The Antimicrobial Index. toku-e.com.
- ^ a b Koenig HB, Metzer KG, Offe HA, Schroeck W (1982). "Azlocillin. Ein Neues Penicillin aus der Acylureidoreihe: Synthese und Chemische Eigenschaften". Eur. J. Med. Chem. - Chim. Ther. (dalam bahasa German). 17 (1): 59–63.
- ^ Bauer VJ, Safir SR (November 1966). "Octamethylbiguanide perchlorate". Journal of Medicinal Chemistry. 9 (6): 980–1. doi:10.1021/jm00324a056. PMID 4291383.