Lompat ke isi

Bikalutamida

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Nama sistematis (IUPAC)
(RS)-N-[4-siano-3-(trifluorometil)fenil]-3-[(4-fluorofenil)sulfonil]-2-hidroksi-2-metilpropanamida
Data klinis
Nama dagang Bicastra, Casodex, Calutex, dll
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a697047
Data lisensi US Daily Med:pranala
Kat. kehamilan D(AU)
Status hukum Harus dengan resep dokter (S4) (AU) POM (UK) ℞-only (US) ℞ Preskripsi saja
Rute Oral[1]
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas Diabsorbsi dengan baik; Bioavailabilitas absolut tidak diketahui[2]
Ikatan protein Rasemat: 96.1%[1]
(R)-Isomer: 99.6%[1]
(Terutama untuk albumin)[1]
Metabolisme Hati (secara luas):[3][4]
• Hidroksilasi (CYP3A4)
• Glukuronidasi (UGT1A9)
Waktu paruh Dosis tunggal: 5,8 hari[5]
Berkesinambungan: 7–10 hari[6]
Ekskresi Feses: 43%[3]
Urin: 34%[3]
Pengenal
Nomor CAS 90357-06-5 YaY
113299-40-4 ((R)-isomer)
113299-38-0 ((S)-isomer)
Kode ATC L02BB03
PubChem CID 2375
Ligan IUPHAR 2863
DrugBank DB01128
ChemSpider 2284 YaY
UNII A0Z3NAU9DP YaY
KEGG C08160 YaY
ChEBI CHEBI:91617 YaY
ChEMBL CHEMBL409 YaY
Sinonim ICI-176,334; ZD-176,334
Data kimia
Rumus C18H14F4N2O4S 

  • InChI=1S/C18H14F4N2O4S/c1-17(26,10-29(27,28)14-6-3-12(19)4-7-14)16(25)24-13-5-2-11(9-23)15(8-13)18(20,21)22/h2-8,26H,10H2,1H3,(H,24,25) YaY
    Key:LKJPYSCBVHEWIU-UHFFFAOYSA-N YaY

Data fisik
Titik lebur 191–193 °C (376–379 °F) (percobaan)
Titik didih 650 °C (1202 °F) (diprediksi)
Kelarutan dalam air 0,005 mg/mL (20 °C)

Bikalutamida adalah obat antiandrogen yang terutama digunakan untuk mengobati kanker prostat.[7] Biasanya digunakan bersama dengan analog hormon pelepas gonadotropin (GnRH) atau operasi pengangkatan testis untuk mengobati kanker prostat metastatik (mPC).[8][7][9] Pada tingkat yang lebih rendah, digunakan dalam dosis tinggi untuk kanker prostat lanjut lokal (LAPC) sebagai monoterapi tanpa pengebirian.[3][1][10] Bikalutamida sebelumnya juga digunakan sebagai monoterapi untuk mengobati kanker prostat lokal (LPC), tetapi otorisasi untuk penggunaan ini ditarik setelah temuan uji coba yang tidak menguntungkan.[10][11][12][13] Selain kanker prostat, bikalutamida digunakan secara terbatas dalam pengobatan pertumbuhan rambut berlebihan dan kebotakan rambut berpola pada wanita,[14][15] sebagai penghambat pubertas dan komponen terapi hormon feminin untuk transpuan dan anak transgender,[16] untuk mengobati pubertas dini yang tidak bergantung gonadotropin pada anak laki-laki,[17] dan untuk mencegah ereksi yang terlalu lama pada pria.[18] Obat ini diminum.[7]

Efek samping umum bikalutamida pada pria meliputi pertumbuhan payudara, nyeri payudara, dan hot flash.[7] Efek samping lain pada pria meliputi feminisasi dan disfungsi seksual.[19][20] Beberapa efek samping seperti perubahan payudara dan feminisasi minimal bila dikombinasikan dengan pengebirian.[21] Meskipun obat tersebut tampaknya menghasilkan sedikit efek samping pada wanita, penggunaannya pada wanita tidak secara eksplisit disetujui oleh Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) saat ini.[22][7] Penggunaan selama kehamilan dapat membahayakan bayi.[7] Pada pria dengan kanker prostat dini, monoterapi bikalutamida ditemukan meningkatkan kemungkinan kematian akibat penyebab selain kanker prostat.[23][10] Bikalutamida menyebabkan perubahan hati abnormal yang memerlukan penghentian pada sekitar 1% orang.[24][10] Jarang, obat ini dikaitkan dengan kasus kerusakan hati yang serius,[7] toksisitas paru-paru yang serius,[2] dan kepekaan terhadap cahaya.[25][26] Meskipun risiko perubahan hati yang merugikan kecil, pemantauan fungsi hati dianjurkan selama pengobatan.[7]

Bikalutamida adalah anggota kelompok obat antiandrogen nonsteroid (NSAA).[2] Obat ini bekerja dengan secara selektif memblokir reseptor androgen (AR), target biologis hormon seks androgen testosteron dan dihidrotestosteron (DHT).[27] Obat ini tidak menurunkan kadar androgen.[2] Obat ini dapat memiliki beberapa efek mirip estrogen pada pria jika digunakan sebagai monoterapi karena peningkatan kadar estradiol.[28][29][30] Bikalutamida diabsorbsi dengan baik, dan penyerapannya tidak terpengaruh oleh makanan.[1] Waktu paruh eliminasi obat ini sekitar satu minggu.[1][7] Obat ini menunjukkan selektivitas perifer pada hewan, tetapi melewati sawar darah otak dan memengaruhi tubuh dan otak pada manusia.[1][31]

Bikalutamida dipatenkan pada tahun 1982 dan disetujui untuk penggunaan medis pada tahun 1995.[32] Obat ini tercantum dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.[33] Bikalutamida tersedia sebagai obat generik.[34] Obat ini dijual di lebih dari 80 negara, termasuk sebagian besar negara maju.[35][36][37] Obat ini pernah menjadi antiandrogen yang paling banyak digunakan dalam pengobatan kanker prostat, dengan jutaan pria yang menderita penyakit ini telah diresepkan obat ini.[20][38][39][40][41] Meskipun bikalutamida juga digunakan untuk indikasi lain selain kanker prostat, sebagian besar resep tampaknya untuk pengobatan kanker prostat.[41]

Referensi

[sunting | sunting sumber]
  1. ^ a b c d e f g h Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama Cockshott2004
  2. ^ a b c d Dart RC (2004). Medical Toxicology. Lippincott Williams & Wilkins. hlm. 497, 521. ISBN 978-0-7817-2845-4. Diarsipkan dari versi asli tanggal 11 May 2016. 
  3. ^ a b c d Lemke TL, Williams DA (2008). Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins. hlm. 121, 1288, 1290. ISBN 978-0-7817-6879-5. Diarsipkan dari versi asli tanggal 8 September 2017. 
  4. ^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama GrosseCampeau2013
  5. ^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama Skidmore-Roth2013
  6. ^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama JordanFurr2010
  7. ^ a b c d e f g h i "Bicalutamide". The American Society of Health-System Pharmacists. Diarsipkan dari versi asli tanggal 29 December 2016. Diakses tanggal 8 December 2016. 
  8. ^ Wass JA, Stewart PM (28 July 2011). Oxford Textbook of Endocrinology and Diabetes. OUP Oxford. hlm. 1625–. ISBN 978-0-19-923529-2. Diarsipkan dari versi asli tanggal 11 May 2016. 
  9. ^ Shergill I, Arya M, Grange PR, Mundy AR (2010). Medical Therapy in Urology (dalam bahasa Inggris). Springer Science & Business Media. hlm. 40. ISBN 9781848827042. Diarsipkan dari versi asli tanggal 28 October 2014. 
  10. ^ a b c d Wellington K, Keam SJ (2006). "Bicalutamide 150mg: a review of its use in the treatment of locally advanced prostate cancer" (PDF). Drugs. 66 (6): 837–50. doi:10.2165/00003495-200666060-00007. PMID 16706554. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 28 August 2016. Diakses tanggal 13 August 2016. 
  11. ^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama pmid18093474
  12. ^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama BowsherCarter2008
  13. ^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama NargundRaghavan2015
  14. ^ Williams H, Bigby M, Diepgen T, Herxheimer A, Naldi L, Rzany B (22 January 2009). Evidence-Based Dermatology. John Wiley & Sons. hlm. 529–. ISBN 978-1-4443-0017-8. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2 May 2016. 
  15. ^ Carvalho RM, Santos LD, Ramos PM, Machado CJ, Acioly P, Frattini SC, Barcaui CB, Donda AL, Melo DF (January 2022). "Bicalutamide and the new perspectives for female pattern hair loss treatment: What dermatologists should know". J Cosmet Dermatol. 21 (10): 4171–4175. doi:10.1111/jocd.14773. PMID 35032336 Periksa nilai |pmid= (bantuan). 
  16. ^ Randolph JF (December 2018). "Gender-Affirming Hormone Therapy for Transgender Females". Clin Obstet Gynecol. 61 (4): 705–721. doi:10.1097/GRF.0000000000000396. PMID 30256230. 
  17. ^ Jameson JL, De Groot LJ (25 February 2015). Edndocrinology: Adult and Pediatric. Elsevier Health Sciences. hlm. 2425–2426, 2139. ISBN 978-0-323-32195-2. 
  18. ^ Yuan J, Desouza R, Westney OL, Wang R (2008). "Insights of priapism mechanism and rationale treatment for recurrent priapism". Asian Journal of Andrology. 10 (1): 88–101. doi:10.1111/j.1745-7262.2008.00314.x alt=Dapat diakses gratis. PMID 18087648. 
  19. ^ Elliott S, Latini DM, Walker LM, Wassersug R, Robinson JW (2010). "Androgen deprivation therapy for prostate cancer: recommendations to improve patient and partner quality of life". The Journal of Sexual Medicine. 7 (9): 2996–3010. doi:10.1111/j.1743-6109.2010.01902.x. PMID 20626600. 
  20. ^ a b Hammerer P, Manka L (2019). "Androgen Deprivation Therapy for Advanced Prostate Cancer". Urologic Oncology. Springer International Publishing. hlm. 255–276. doi:10.1007/978-3-319-42623-5_77. ISBN 978-3-319-42622-8. Bicalutamide is the most widely used antiandrogen in the treatment of prostate cancer. [...] Common side effects [of bicalutamide] include breast enlargement, breast tenderness, hot flashes, and constipation as well as feminization and changes in mood and liver as well as lung toxicity; monitoring of liver enzymes is recommended during treatment (Schellhammer and Davis 2004). 
  21. ^ Droz J, Audisio RA (2 October 2012). Management of Urological Cancers in Older People. Springer Science & Business Media. hlm. 84–. ISBN 978-0-85729-986-4. Diarsipkan dari versi asli tanggal 11 May 2016. 
  22. ^ Shapiro J (12 November 2012). Hair Disorders: Current Concepts in Pathophysiology, Diagnosis and Management, An Issue of Dermatologic Clinics. Elsevier Health Sciences. hlm. 187–. ISBN 978-1-4557-7169-1. 
  23. ^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama pmid35569476
  24. ^ "Casodex- bicalutamide tablet". DailyMed. 1 September 2019. Diarsipkan dari versi asli tanggal 27 July 2020. Diakses tanggal 7 May 2020. 
  25. ^ Lee K, Oda Y, Sakaguchi M, Yamamoto A, Nishigori C (May 2016). "Drug-induced photosensitivity to bicalutamide – case report and review of the literature". Photodermatology, Photoimmunology & Photomedicine. 32 (3): 161–4. doi:10.1111/phpp.12230. PMID 26663090. 
  26. ^ Lee K, et al. (2016). "Drug-induced photosensitivity to bicalutamide – case report and review of the literature". Reactions Weekly. 1612 (1): 161–4. doi:10.1007/s40278-016-19790-1. PMID 26663090. 
  27. ^ Singh SM, Gauthier S, Labrie F (February 2000). "Androgen receptor antagonists (antiandrogens): structure-activity relationships". Current Medicinal Chemistry. 7 (2): 211–47. doi:10.2174/0929867003375371. PMID 10637363. 
  28. ^ Strauss III JF, Barbieri RL (28 August 2013). Yen & Jaffe's Reproductive Endocrinology: Physiology, Pathophysiology, and Clinical Management. Elsevier Health Sciences. hlm. 688–. ISBN 978-1-4557-5972-9. Diarsipkan dari versi asli tanggal 14 January 2023. Diakses tanggal 27 September 2016. Bone density improves in men receiving bicalutamide, most likely secondary to the 146% increase in estradiol and the fact that estradiol is the major mediator of bone density in men. 
  29. ^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama MarcusFeldman2007
  30. ^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama MahlerVerhelst1998
  31. ^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama FurrTucker1996
  32. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 515. ISBN 9783527607495. Diarsipkan dari versi asli tanggal 12 January 2023. Diakses tanggal 24 August 2017. 
  33. ^ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771 alt=Dapat diakses gratis. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  34. ^ Hamilton R (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. hlm. 381. ISBN 9781284057560. 
  35. ^ "Bicalutamide – International Drug Names". Drugs.com. Diarsipkan dari versi asli tanggal 18 September 2016. Diakses tanggal 13 August 2016. 
  36. ^ Akaza H (1999). "[A new anti-androgen, bicalutamide (Casodex), for the treatment of prostate cancer—basic clinical aspects]". Gan to Kagaku Ryoho. Cancer & Chemotherapy (dalam bahasa Jepang). 26 (8): 1201–7. PMID 10431591. 
  37. ^ "1999 Annual Report and Form 20-F" (PDF). AstraZeneca. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 9 September 2017. Diakses tanggal 1 July 2017. 
  38. ^ Mukherji D, Pezaro CJ, De-Bono JS (February 2012). "MDV3100 for the treatment of prostate cancer". Expert Opinion on Investigational Drugs. 21 (2): 227–33. doi:10.1517/13543784.2012.651125. PMID 22229405. 
  39. ^ Pchejetski D, Alshaker H, Stebbing J (2014). "Castrate-resistant prostate cancer: the future of antiandrogens" (PDF). Trends in Urology & Men's Health. 5 (1): 7–10. doi:10.1002/tre.371 alt=Dapat diakses gratis. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 19 July 2018. Diakses tanggal 11 December 2019. 
  40. ^ Campbell T (22 January 2014). "Slowing Sales for Johnson & Johnson's Zytiga May Be Good News for Medivation". The Motley Fool. Diarsipkan dari versi asli tanggal 26 August 2016. Diakses tanggal 20 July 2016. [...] the most commonly prescribed treatment for metastatic castration resistant prostate cancer: bicalutamide. That was sold as AstraZeneca's billion-dollar-a-year drug Casodex before losing patent protection in 2008. AstraZeneca still generates a few hundred million dollars in sales from Casodex, [...] 
  41. ^ a b Chang S (10 March 2010), Bicalutamide BPCA Drug Use Review in the Pediatric Population (PDF), U.S. Department of Health and Human Service, diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 24 October 2016, diakses tanggal 20 July 2016 

Bacaan lebih lanjut

[sunting | sunting sumber]
Diperoleh dari "https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Bikalutamida&oldid=27010808"