Dietil azodikarboksilat

Dietil azodikarboksilat
Nama
	Nama IUPAC Dietil azodikarboksilat
	Nama lain Dietil azidoformat,; DEAD,; DAD
Penanda
Nomor CAS	1972-28-7;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
Nomor EC
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID10194348 ;
	SMILES O=C(/N=N/C(=O)OCC)OCC;
Sifat
Rumus kimia	C6H10N2O4
Densitas	1,106 g/cm³
Titik didih	106 °C pada 13 mm Hg
Bahaya
Titik nyala	85 °C
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Referensi

Dietil azodikarboksilat, disingkat DEAD, adalah senyawa organik yang memiliki rumus kimia CH₃CH₂O₂CN=NCO₂CH₂CH₃. Sebagaimana yang diindikasi oleh rumus ini, molekul ini terdiri dari gugus fungsi pusat azo, RN=NR, dengan dua gugus etil ester melekat di kedua sisinya. Cairan berwarna jingga merah ini sangatlah berguna, namun juga sangat berbahaya.

Pembuatan

Walaupun tersedia secara meluas, dietil azodikarboksilat dapat dibuat dalam laboratorium. Sintesis dua langkah dimulai dari hidrazina yang dialkilasi dengan etil kloroformat, kemudian diikuti dengan perlakuan dengan klor^[1] ataupun asam nitrat berasap merah:^[2]

Aplikasi

DEAD merupakan komponen yang efisien pada reaksi Diels-Alder, contohnya pada sintesis bisiklo[2.1.0]pentana.^[3]

DEAD juga merupakan reagen yang penting pada reaksi Mitsunobu, di mana ia membentuk sebuah aduk dengan fosfina. Pada satu kajian,^[4] senyawa ini, bersama dengan trifenilfosfina dan klor, menghasilkan pirazolina:

reraction of DEAD / triphenylphosphine with chalcones

Keamanan

DEAD beracun, sensitif terhadap guncangan, dan tidak stabil terhadap panas. Ia sering ditangani sebagai larutan dan jarang ditangani sebagai senyawa murni. Oleh karena bahaya yang disebabkan oleh DEAD, ia sering digantikan dengan DIAD (diisopropil azodikarboksilat).

Referensi

^ Rabjohn, N.. "Diethyl azodicarboxylate". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 375.
^ Kauer, J. C.. "Diethyl azodicarboxylate". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 411.
^ Gassman, P. G.;Mansfield, K. T.. "Bicyclo[2.1.0]pentane". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 96.
^ Vijay Nair, Smitha C. Mathew, Akkattu T. Biju, and Eringathodi Suresh (2007). "A Novel Reaction of the "Huisgen Zwitterion" with Chalcones and Dienones: An Efficient Strategy for the Synthesis of Pyrazoline and Pyrazolopyridazine Derivatives". Angew. Chem. Int. Ed. 46: 2070 –2073. doi:10.1002/anie.200604025. line feed character di |title= pada posisi 64 (bantuan)

[1] Rabjohn, N.. "Diethyl azodicarboxylate". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 375.

[2] Kauer, J. C.. "Diethyl azodicarboxylate". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 411.

[3] Gassman, P. G.;Mansfield, K. T.. "Bicyclo[2.1.0]pentane". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 96.

[4] Vijay Nair, Smitha C. Mathew, Akkattu T. Biju, and Eringathodi Suresh (2007). "A Novel Reaction of the "Huisgen Zwitterion" with Chalcones and Dienones: An Efficient Strategy for the Synthesis of Pyrazoline and Pyrazolopyridazine Derivatives". Angew. Chem. Int. Ed. 46: 2070 –2073. doi:10.1002/anie.200604025. line feed character di |title= pada posisi 64 (bantuan)

[1]

[2]

[3]

[4]