Ekonazol
| |
|---|---|
| Nama sistematis (IUPAC) | |
| (RS)-1-{2-[(4-Klorofenil)metoksi]-2-(2,4-diklorofenil)etil}-1H-imidazola | |
| Data klinis | |
| Nama dagang | Spectazole, Ecostatin, dll |
| AHFS/Drugs.com | monograph |
| MedlinePlus | a684049 |
| Data lisensi | US Daily Med:pranala |
| Kat. kehamilan | A(AU) |
| Status hukum | ℞-only (US) |
| Rute | Topical |
| Pengenal | |
| Nomor CAS | 27220-47-9 
|
| Kode ATC | D01AC03 G01AF05 |
| PubChem | CID 3198 |
| Ligan IUPHAR | 2446 |
| DrugBank | DB01127 |
| ChemSpider | 3086
|
| UNII | 6Z1Y2V4A7M
|
| KEGG | D03936
|
| ChEBI | CHEBI:4754
|
| ChEMBL | CHEMBL808
|
| Data kimia | |
| Rumus | C18H15Cl3N2O |
| |
Ekonazol adalah obat antijamur dari kelas imidazol.[1] Obat ini dipatenkan tahun 1968, dan disetujui untuk penggunaan medis tahun 1974.[2]
Kegunaan dalam medis
[sunting | sunting sumber]Ekonazol digunakan sebagai krim untuk mengobati infeksi kulit seperti tinea pedis, kurap, panau, dan gatal selangkangan. Ekonazol juga dijual di Kanada dengan merek dagang Ecostatin sebagai ovula vagina untuk mengobati kandidiasis vagina.[butuh rujukan]
Ekonazol nitrat menunjukkan sifat anti-makan yang kuat terhadap ngengat pakaian biasa yang mencerna keratin, Tineola bisselliella.[3]
Efek samping
[sunting | sunting sumber]Sekitar 3% pasien yang diobati dengan krim ekonazol nitrat melaporkan efek samping. Gejala yang paling umum adalah rasa terbakar, gatal, kemerahan (eritema infektiosum), dan satu kali ruam gatal.[4]
Sintesis
[sunting | sunting sumber]Imidazol yang tidak memiliki gugus nitro tidak lagi memiliki aktivitas antiprotozoa, namun obat tersebut merupakan agen antijamur yang efektif.[butuh rujukan]
Alkilasi imidazol (2) dengan bromoketon (1) yang dibuat dari o,p-dikloroasetofenon menghasilkan produk pemindahan (3). Reduksi keton dengan natrium borohidrida menghasilkan alkohol yang sesuai (4). Alkilasi alkoksida dari alkohol tersebut dengan p-klorobenzil klorida menghasilkan ekonazol (5); alkilasi dengan o,p-diklorobenzil klorida menghasilkan mikonazol.
Dalam budaya masyarakat
[sunting | sunting sumber]Merek
[sunting | sunting sumber]Obat ini dijual dengan nama merek Spectrazole (Amerika Serikat) dan Ecostatin (Kanada), dan lain-lain. Obat ini merupakan komponen Pevisone, Ecoderm-TA[6] dan ECOSONE (ekonazol/triamsinolon).
Referensi
[sunting | sunting sumber]- ^ Thienpont D, Van Cutsem J, Van Nueten JM, Niemegeers CJ, Marsboom R (February 1975). "Bilogical and toxicological properties of econazole, a broad-spectrum antimycotic". Arzneimittel-Forschung. 25 (2): 224–230. PMID 1173036.
- ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. hlm. 502. ISBN 9783527607495.
- ^ Sunderland MR, Cruickshank RH, Leighs SJ (2014). "The efficacy of antifungal azole and antiprotozoal compounds in protection of wool from keratin-digesting insect larvae". Textile Research Journal. 84 (9): 924–931. doi:10.1177/0040517513515312.
- ^ "Econazole nitrate cream". Daily Med. U.S. National Library of Medicine.
- ^ Godefroi EF, Heeres J, Van Cutsem J, Janssen PA (September 1969). "The preparation and antimycotic properties of derivatives of 1-phenethylimidazole". Journal of Medicinal Chemistry. 12 (5): 784–791. doi:10.1021/jm00305a014. PMID 4897900.
- ^ "Product descriptions: Ecoderm Cream". Bangladesh: REPHCO Pharmaceuticals Limited. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2011-08-31. Diakses tanggal 1 June 2012.
Pranala luar
[sunting | sunting sumber]- "Econazole". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.