Fisostigmin

Fisostigmin

Nama sistematis (IUPAC)
(3aS,8aR)-1,3a,8-Trimetil-1,2,3,3a,8,8a-heksahidropirolo[2,3-b]indol-5-il metilkarbamat
Data klinis
Nama dagang	Antilirium, dll
AHFS/Drugs.com	monograph
Kat. kehamilan	C(AU) C(US)
Status hukum	℞-only (US)
Rute	intravena, intramuskular, oftalmik
Data farmakokinetik
Metabolisme	Metabolit mayor: Eserolin
Pengenal
Nomor CAS	57-47-6 Y
Kode ATC	S01EB05 V03AB19
PubChem	CID 5983
Ligan IUPHAR	6598
DrugBank	DB00981
ChemSpider	5763 Y
UNII	9U1VM840SP Y
KEGG	D00196 Y
ChEBI	CHEBI:27953 Y
ChEMBL	CHEMBL94 Y
Data kimia
Rumus	C15H21N3O2
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI InChI=1S/C15H21N3O2/c1-15-7-8-17(3)13(15)18(4)12-6-5-10(9-11(12)15)20-14(19)16-2/h5-6,9,13H,7-8H2,1-4H3,(H,16,19)/t13-,15+/m1/s1 Y Key:PIJVFDBKTWXHHD-HIFRSBDPSA-N Y

Fisostigmin (juga dikenal sebagai eserin dari éséré, nama Afrika Barat untuk tumbuhan Physostigma venenosum) adalah alkaloid parasimpatomimetik yang sangat toksik, khususnya penghambat kolinesterase reversibel. Zat ini terdapat secara alami pada Physostigma venenosum dan buah pohon Manchineel.

Zat kimia ini disintesis untuk pertama kalinya pada tahun 1935 oleh Percy Lavon Julian dan Josef Pikl. Zat ini tersedia di AS dalam bentuk eserin salisilat dan eserin sulfat. Saat ini, fisostigmin paling umum digunakan untuk nilai pengobatannya. Namun, sebelum ditemukan oleh Sir Robert Christison pada tahun 1846, zat ini jauh lebih umum digunakan sebagai racun penangkal. Aplikasi medis positif dari obat ini pertama kali disarankan dalam tesis akhir pemenang medali emas Thomas Richard Fraser di Universitas Edinburgh pada tahun 1862.