Kloroetana

Kloroetana
Skeletal formula of chloroethane	Skeletal formula of chloroethane with stereo bonds
Nama
	Nama IUPAC (preferensi) Kloroetana
	Nama lain Etil klorida, Monokloroetana, klorena, Eter muriatik, EtCl, UN 1037, eter hidroklorat, kelen, Kelena
Penanda
Nomor CAS	75-00-3 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:47554 ;
ChEMBL	ChEMBL46058 ;
ChemSpider	6097 ;
Nomor EC
KEGG	D04088 ;
PubChem CID	6337;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	46U771ERWK ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1020302 ;
	InChI InChI=1S/C2H5Cl/c1-2-3/h2H2,1H3 Key: HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H5Cl/c1-2-3/h2H2,1H3 Key: HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYAJ;
	SMILES ClCC;
Sifat
Rumus kimia	C2H5Cl
Massa molar	64,51 g·mol−1
Penampilan	gas tak berwarna
Bau	Menyengat, halus
Densitas	0,921 g/cm3 (0-4 °C); 0.8898 g/cm3 (25 °C)
Titik lebur	−138,7 °C (−217,7 °F; 134,5 K)
Titik didih	12,27 °C (54,09 °F; 285,42 K) ; terurai pada 510 °C
Kelarutan dalam air	0,447 g/100 mL (0 °C); 0,574 g/100 mL (20 °C)
Kelarutan	Larut dalam etanol, dietil eter
Kelarutan dalam etanol	48,3 g/100 g (21 °C)
Tekanan uap	8,4 kPa (-40 °C); 62,3 kPa (0 °C); 134,6 kPa (20 °C)
kH	11,1 L·atm/mol (24 °C)
Indeks bias (nD)	1,3676 (20 °C); 1,001 (25 °C)
Viskositas	0,279 cP (10 °C)
Struktur
Momen dipol	2,06 D
Termokimia
Kapasitas kalor (C)	104,3 J/mol·K
Entropi molar standar (So)	275,7 J/mol·K
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo)	-137 kJ/mol
Energi bebas Gibbs (ΔfG)	-59,3 kJ/mol
Farmakologi
Kode ATC	N01BX01
Bahaya
Bahaya utama	Mudah terbakar
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H220, H351, H412
Langkah perlindungan GHS	P210, P273, P281, P410+403
Titik nyala	−43 °C (−45 °F; 230 K) ; Wadah terbuka; −50 °C (−58 °F; 223 K); wadah tertutup
Suhu; swasulut	494 hingga 519 °C (921 hingga 966 °F; 767 hingga 792 K)
Ambang ledakan	3,8%-15.4%
	Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LC50 (konsentrasi median)	59,701 ppm (pada tikus, 2 jam); 54,478 ppm (pada mencit, 2 jam);
LCLo (terendah tercatat)	40,000 ppm (pada marmut, 45 menit)
	Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)	TWA 1000 ppm (2600 mg/m3)
REL (yang direkomendasikan)	Tangani dengan hati-hati di tempat kerja.
IDLH (langsung berbahaya)	3800 ppm
Legal status
Senyawa terkait
Related haloalkana	1,1-dikloroetana; 1,2-dikloroetana; 1,1,1-trikloroetana; 1,1,2-trikloroetana; bromoetana; Klorometana
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Kloroetana, yang umumnya dikenal sebagai etil klorida, adalah senyawa kimia dengan rumus kimia CH₃CH₂Cl. Dahulu, kloroetana banyak digunakan dalam produksi tetraetiltimbal, zat aditif bensin. Senyawa ini adalah gas atau cairan dingin yang tidak berwarna dan mudah terbakar dengan bau yang agak manis.^[10]

Etil klorida pertama kali disintesis oleh Basil Valentine dengan mereaksikan etanol dan asam klorida pada tahun 1440. Glauber membuatnya pada tahun 1648 dengan mereaksikan etanol dan seng klorida.^[10]

Produksi

Kloroetana diproduksi melalui hidroklorinasi etilena:^[10]

C₂H₄ + HCl → C₂H₅Cl

Pada berbagai waktu di masa lalu, kloroetana juga diproduksi dari etanol dan asam klorida, dari etana dan klorin, atau dari etanol dan fosfor triklorida, tetapi rute ini tidak lagi ekonomis. Sebagian kloroetana dihasilkan sebagai produk sampingan dari produksi polivinil klorida.

Kegunaan

Kloroetana adalah agen etilasi yang murah. Ia bereaksi dengan logam aluminium untuk menghasilkan etilaluminium seskuiklorida, prekursor polimer dan senyawa organoaluminium bermanfaat lainnya.^[11] Kloroetana digunakan untuk mengubah selulosa menjadi etil selulosa; serta agen pengental dan pengikat dalam cat, kosmetik, dan produk serupa.

Seperti hidrokarbon terklorinasi lainnya, kloroetana telah digunakan sebagai refrigeran, propelan semprotan aerosol, anestesi, dan agen peniup untuk pengemasan busa. Selama beberapa waktu, ia digunakan sebagai bahan kimia promotor dalam proses katalis aluminium klorida untuk menghasilkan etilbenzena, prekursor untuk monomer stirena. Namun, saat ini, ia tidak banyak digunakan dalam peran-peran ini.

Penggunaan yang sudah tidak berlaku lagi

Dimulai pada tahun 1922 dan berlanjut hingga sebagian besar abad ke-20, penggunaan utama kloroetana adalah untuk memproduksi tetraetiltimbal (TEL), aditif anti-ketukan untuk bensin. TEL telah atau sedang dihapuskan di sebagian besar negara industri, dan permintaan akan kloroetana telah menurun tajam.^[10]

Obat rekreasional

Kloroetana merupakan obat hirup rekreasional, meskipun tidak boleh disamakan dengan debu atau udara kalengan, yang terdiri dari hidrokarbon berbobot rendah terfluorinasi seperti tetrafluorometana, klorodifluorometana, atau gas serupa lainnya.

Di Brasil, zat ini merupakan komponen utama obat tradisional (meskipun ilegal) yang dikonsumsi selama Karnaval, yang dikenal secara lokal sebagai lança-perfume^[12] (secara harfiah berarti pelontar atau penyemprot parfum).

Penyalahgunaan kloroetana dengan menghirup zat tersebut dari produk komersial (misalnya semprotan otot, pelarut pembersih) telah dilaporkan secara berkala. Disfungsi serebelum merupakan ciri klinis umum dari toksisitas, tetapi studi pencitraan otak sering kali tidak menunjukkan hal yang luar biasa. Penyalahguna dapat mengalami aritmia jantung, beberapa di antaranya dapat berakibat fatal.^[13]

Keamanan

Pada konsentrasi >12% jantung, paru-paru, dan ginjal korban mulai gagal berfungsi. CPR segera diikuti dengan tindakan dukungan medis mungkin diperlukan untuk mencegah gagal ginjal, paru-paru, dan jantung yang fatal. Penyanyi Darius Campbell Danesh meninggal karena "efek toksik kloroetana" serta sesak napas.^[14]

Meskipun kloroetana tidak diklasifikasikan sebagai karsinogenik bagi manusia secara khusus,^[15] kloroetana masih digunakan dalam pengobatan sebagai anestesi lokal.^[16]

Referensi

^ Helbing, H. (1895). Modern materia medica for pharmacists, medical men, and students. USA: Lehn & Fink.
^ ^a ^b ^c ^d ^e CID 6337 dari PubChem
^ ^a ^b ^c ^d ^e Sigma-Aldrich Co., Chloroethane. Diakses tanggal 2014-05-26.
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h "Chloroethane".
^ ^a ^b "Summary of Emissions Associated with Sources of Ethyl Chloride". nepis.epa.gov. National Service Center for Environmental Publications (NSCEP). Diakses tanggal 2014-05-26.
^ ^a ^b ^c "Material Safety Data Sheet" (PDF). www.mathesongas.com. Matheson Tri-Gas, Inc. Diakses tanggal 2014-05-26.
^ ^a ^b Ethyl chloride dalam Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov (diakses tanggal 2014-05-26)
^ ^a ^b ^c ^d "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0267". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ ^a ^b "Ethyl chloride". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ ^a ^b ^c ^d Rossberg, M.; Lendle, W.; Pfleiderer, G.; Tögel, A.; Dreher, E. L.; Langer, E.; Rassaerts, H.; Kleinschmidt, P.; Strack (2005), "Chlorinated Hydrocarbons", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2
^ Krause, M.J.; Orlandi, F.; Saurage, A.T.; Zietz, Jr., J.R. (2005), "Aluminum Compounds", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_543
^ Melnick, Meredith (2 December 2010). "What's Lança-Perfume? The Drug from Rio's Bust You've Never Heard of". Time.
^ Tan, You-Jiang; Khoo, Shimona Q. X.; Tan, Youhong (2025-01-02). "Ethyl chloride poisoning from inhalational misuse: clinical features and outcomes". Clinical Toxicology (dalam bahasa Inggris). 63 (1): 50–56. doi:10.1080/15563650.2024.2424460. ISSN 1556-3650.
^ "Darius Campbell Danesh died of inhalation of chloroethane". TheGuardian.com. 10 September 2022.
^ Chloroethane, IARC
^ "Chloroethane".

Pranala luar

International Chemical Safety Card 0132
"NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0267". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
IARC Monograph "Chloroethane."
Ethyl chloride dalam Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov
National Pollutant Inventory - Chloroethane

[1] Helbing, H. (1895). Modern materia medica for pharmacists, medical men, and students. USA: Lehn & Fink.

[pubchem-2] CID 6337 dari PubChem

[sigma-3] Sigma-Aldrich Co., Chloroethane. Diakses tanggal 2014-05-26.

[chemister-4] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h "Chloroethane".

[epa-5] "Summary of Emissions Associated with Sources of Ethyl Chloride". nepis.epa.gov. National Service Center for Environmental Publications (NSCEP). Diakses tanggal 2014-05-26.

[mts-6] "Material Safety Data Sheet" (PDF). www.mathesongas.com. Matheson Tri-Gas, Inc. Diakses tanggal 2014-05-26.

[nist-7] Ethyl chloride dalam Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov (diakses tanggal 2014-05-26)

[PGCH-8] "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0267". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[IDLH-9] "Ethyl chloride". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[Ross-10] Rossberg, M.; Lendle, W.; Pfleiderer, G.; Tögel, A.; Dreher, E. L.; Langer, E.; Rassaerts, H.; Kleinschmidt, P.; Strack (2005), "Chlorinated Hydrocarbons", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2

[UllmannAl-11] Krause, M.J.; Orlandi, F.; Saurage, A.T.; Zietz, Jr., J.R. (2005), "Aluminum Compounds", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_543

[12] Melnick, Meredith (2 December 2010). "What's Lança-Perfume? The Drug from Rio's Bust You've Never Heard of". Time.

[13] Tan, You-Jiang; Khoo, Shimona Q. X.; Tan, Youhong (2025-01-02). "Ethyl chloride poisoning from inhalational misuse: clinical features and outcomes". Clinical Toxicology (dalam bahasa Inggris). 63 (1): 50–56. doi:10.1080/15563650.2024.2424460. ISSN 1556-3650.

[14] "Darius Campbell Danesh died of inhalation of chloroethane". TheGuardian.com. 10 September 2022.

[15] Chloroethane, IARC

[16] "Chloroethane".

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]