Mekuitazin

Mekuitazin
Nama sistematis (IUPAC)
	10-(1-Azabisiklo[2.2.2]oktan-3-ilmetil)fenotiazina
Data klinis
Nama dagang	Primalan
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
Kat. kehamilan	?
Status hukum	?
Pengenal
Nomor CAS	29216-28-2
Kode ATC	R06AD07
PubChem	CID 4066
DrugBank	DB01071
ChemSpider	3926
UNII	Y463242LY2
KEGG	D01324
Data kimia
Rumus	C20H22N2S
SMILES	eMolecules & PubChem
	InChI InChI=1S/C20H22N2S/c1-3-7-19-17(5-1)22(18-6-2-4-8-20(18)23-19)14-16-13-21-11-9-15(16)10-12-21/h1-8,15-16H,9-14H2; Key:HOKDBMAJZXIPGC-UHFFFAOYSA-N;

Mekuitazin adalah antagonis H₁ dan antikolinergik dari golongan kimia fenotiazin. Obat ini digunakan untuk mengobati alergi dan rhinitis. Obat ini dipatenkan pada tahun 1969 dan mulai digunakan dalam dunia medis pada tahun 1976.^[1]

Kontraindikasi

Penyakit hati yang parah; bayi prematur atau bayi baru lahir cukup bulan.

Tindakan pencegahan khusus

Kehamilan, menyusui; gangguan kardiovaskular berat; asma; glaukoma sudut tertutup, retensi urin, hiperplasia prostat jinak, obstruksi piloroduodenal; gangguan ginjal dan hati; lansia, anak-anak; epilepsi. Obat ini juga dapat mengganggu kemampuan mengemudi atau mengoperasikan mesin.

Efek samping

Depresi sistem saraf pusat termasuk kantuk ringan hingga tidur nyenyak, lesu, pusing, gangguan koordinasi; sakit kepala; gangguan psikomotorik; dan efek antimuskarinik. Jarang terjadi ruam dan reaksi hipersensitivitas, kelainan darah, kejang, berkeringat, mialgia, parestesia, efek ekstrapiramidal, tremor, konfusi, gangguan tidur dan gastrointestinal, tinitus, hipotensi, rambut rontok. Juga dapat menyebabkan Fotosensitivitas, jaundis.

Interaksi

Meningkatkan efek depresan SSP misalnya alkohol, barbiturat, hipnotik, analgesik opioid, anksiolitik, dan antipsikotik. Dapat menutupi tanda-tanda ototoksisitas yang disebabkan oleh aminoglikosida. Perpanjangan QT (yang dapat menyebabkan aritmia torsade de pointes) dilaporkan dengan spiramisin.

Sintesis

Prekursor yang sama seperti untuk kuifenadin. Perhatikan bahwa sintesisnya telah berubah selama bertahun-tahun dari aslinya. Satu rute tampaknya melibatkan reaksi Johnson–Corey–Chaykovsky dari keton awal, meskipun rute sekunder lain juga dibahas.

Referensi

^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 548. ISBN 9783527607495.
^ US 4546185, Bondiou JC, Hodac F, Legroux D, dikeluarkan tanggal Pharmuka Laboratoires
^ Gonnot V, Nicolas M, Mioskowski C, Baati R (November 2009). "Expedient synthesis of mequitazine an antihistaminic drug by palladium catalyzed allylic alkylation of sodium phenothiazinate". Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 57 (11): 1300–2. doi:10.1248/cpb.57.1300 . PMID 19881287.
^ Guminski Y, Fabre V, Lesimple P, Imbert T (June 1999). "An efficient synthesis of mequitazine". Organic Preparations and Procedures International. 31 (3): 319–323. doi:10.1080/00304949909458326.
^ Leroux S, Larquetoux L, Nicolas M, Doris E (July 2011). "Asymmetric synthesis of (+)-mequitazine from quinine". Organic Letters. 13 (13): 3549–51. doi:10.1021/ol2012567. PMID 21657243.

Bacaan lebih lanjut

Ramírez Chanona N, del Rio Navarro BE, Pérez Martín J (November–December 2005). "[Efficacy of mequitazine (Primalan) on the relief of symptoms of allergic rhinoconjunctivitis in children. Documented clinical experience]". Revista Alergia Mexico (dalam bahasa Spanish). 52 (6): 221–225. PMID 16568706.
Theunissen EL, Vermeeren A, van Oers AC, van Maris I, Ramaekers JG (February 2004). "A dose-ranging study of the effects of mequitazine on actual driving, memory and psychomotor performance as compared to dexchlorpheniramine, cetirizine and placebo". Clinical and Experimental Allergy. 34 (2): 250–258. doi:10.1111/j.1365-2222.2004.01874.x. PMID 14987305.
Nakamura K, Yokoi T, Kodama T, Inoue K, Nagashima K, Shimada N, et al. (February 1998). "Oxidation of histamine H1 antagonist mequitazine is catalyzed by cytochrome P450 2D6 in human liver microsomes" (PDF). The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 284 (2): 437–442. PMID 9454781.
Persi L, Dupin O, Arnaud B, Trinquand C, Michel FB, Bousquet J (April 1997). "Efficacy of mequitazine in comparison with placebo assessed by ocular challenge with allergen in allergic conjunctivitis". Allergy. 52 (4): 451–454. doi:10.1111/j.1398-9995.1997.tb01028.x. PMID 9188930.

Pranala luar

"Mequitazine". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.

[Fis2006-1] Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 548. ISBN 9783527607495.

[2] US 4546185, Bondiou JC, Hodac F, Legroux D, dikeluarkan tanggal Pharmuka Laboratoires

[pmid19881287-3] Gonnot V, Nicolas M, Mioskowski C, Baati R (November 2009). "Expedient synthesis of mequitazine an antihistaminic drug by palladium catalyzed allylic alkylation of sodium phenothiazinate". Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 57 (11): 1300–2. doi:10.1248/cpb.57.1300 . PMID 19881287.

[4] Guminski Y, Fabre V, Lesimple P, Imbert T (June 1999). "An efficient synthesis of mequitazine". Organic Preparations and Procedures International. 31 (3): 319–323. doi:10.1080/00304949909458326.

[pmid21657243-5] Leroux S, Larquetoux L, Nicolas M, Doris E (July 2011). "Asymmetric synthesis of (+)-mequitazine from quinine". Organic Letters. 13 (13): 3549–51. doi:10.1021/ol2012567. PMID 21657243.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]