Mepiramin

Mepiramin

Nama sistematis (IUPAC)
N-(4-metoksibenzil)-N',N'-dimetil-N-piridin-2-iletana-1,2-diamina
Data klinis
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
MedlinePlus	a606008
Kat. kehamilan	?
Status hukum	OTC
Rute	Oral, topikal
Pengenal
Nomor CAS	91-84-9 Y 59-33-6 (maleate)
Kode ATC	R06AC01 D04AA02
PubChem	CID 4992
Ligan IUPHAR	1227
DrugBank	DB06691
ChemSpider	4818 Y
UNII	HPE317O9TL Y
KEGG	D08183 Y
ChEBI	CHEBI:6762 N
ChEMBL	CHEMBL511 Y
Sinonim	Pirilamina; N-[2-(dimetilamino)etil]-N-[(4-metoksifenil)metil]piridin-2-amina
Data kimia
Rumus	C17H23N3O
InChI InChI=1S/C17H23N3O/c1-19(2)12-13-20(17-6-4-5-11-18-17)14-15-7-9-16(21-3)10-8-15/h4-11H,12-14H2,1-3H3 Y Key:YECBIJXISLIIDS-UHFFFAOYSA-N Y

Mepiramin atau pirilamin adalah antihistamin generasi pertama, yang menargetkan reseptor H₁ sebagai agonis terbalik. Mepiramin cepat meresap ke dalam otak, sering kali menyebabkan kantuk. Obat ini sering dijual dalam bentuk garam asam maleatnya, yakni pirilamin maleat.

Obat ini memiliki aktivitas antikolinergik yang dapat diabaikan, dengan selektivitas 130.000 kali lipat untuk reseptor histamin H₁ dibandingkan reseptor asetilkolin muskarinik (sebagai perbandingan, difenhidramin memiliki selektivitas 20 kali lipat untuk reseptor H₁).

Obat ini dipatenkan pada tahun 1943 dan mulai digunakan dalam dunia medis pada tahun 1949. Obat ini dipasarkan dengan nama Histadyl, Histalon, Neo-Antergan, Neo-Pyramine, dan Nisaval. Pada tahun 1960-an dan 70-an, zat ini merupakan komponen yang sangat umum dalam obat tidur yang dijual bebas seperti Alva-Tranquil, Dormin, Sedacaps, Sominex, Nytol, dan banyak lainnya. Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) memasukkannya ke dalam daftar bahan kimia dan senyawa yang dilarang digunakan dalam produk obat tidur malam yang dijual bebas (OTC) pada tahun 1989.

Zat ini digunakan dalam produk kombinasi yang dijual bebas untuk mengobati pilek dan gejala menstruasi seperti Midol Complete. Zat ini juga merupakan bahan aktif dalam krim antihistamin topikal Anthisan dan Neoantergan yang dijual untuk mengobati gigitan atau sengatan serangga dan ruam akibat jelatang.