Monoterpena

Monoterpena adalah kelompok terpena yang terdiri dari dua unit isoprena dan mempunyai rumus molekul C₁₀H₁₆. Monoterpena dapat berupa linear (asiklik) atau mengandung cincin. Modifikasi biokimia seperti oksidasi atau reaksi rearrangement menghasilkan monoterpenoid yang sesuai.

Monoterpena asiklik

Secara biosintetis, isopentenil pirofosfat dan dimetilalil pirofosfat dapat bergabung membentuk geranil pirofosfat.

Eliminasi gugus pirofosfat memicu pembentukan monoterpena asiklik seperti ocimena dan myrcena. Hidrolisis gugus fosfat akan memicu pembentukan monoterpenoid asiklik prototypical yaitu geraniol.

Adisi rearrangement dan oksidasi akan menghasilkan citral, citronelal, citronelol, linalool, dan sebagainya. Kebanyakan monoterpena yang ditemukan dalam organisme laut umumnya terhalogenasi seperti halomon.

Monoterpena monosiklik

Unit isoprena dapat membuat hubungan untuk membuat cincin. Ukuran cincin yang paling umum pada monoterpena adalah cincin heksagonal. Contoh klasik adalah siklisasi geranil pirofosfat menjadi limonena.

Terpinena, fellandrena, dan terpinolena terbentuk dengan cara yang sama. Hidroksilasi senyawa ini diikuti dengan dehidrasi dapat membentuk senyawa aromatik p-cimena. Terpenoid penting diturunkan dari terpena monosiklik adalah mentol, timol, carvacrol dan sebagainya.

Monoterpena bisiklik

Geranil pirofosfat dapat terbentuk dari dua seri reaksi siklisasi membentuk monoterpena bisiklik, seperti pinena yang merupakan konstituen utama dari resin pinus.

Monoterpena bisiklik lainnya antara lain carena, sabinena, camfena, dan tujena. Camfor, borneol dan eukaliptol adalah contoh monoterpenoid bisiklik yang mengandung gugus fungsional keton, alkohol, dan eter.

Peran dalam cuaca

Monoterpena diemisikan oleh hutan dan membentuk aerosol yang dapat bertindak selaku inti kondensasi awan (cloud condensation nuclei, CCN). Aerosol semacam ini dapat meningkatkan kecerahan awan dan mendinginkan iklim.^[1]

Penggunaan

Beberapa monoterpena mempunyai aktivitas antibakteri, seperti linalool.

Lihat juga

Referensi

^ D. V. Spracklen, B. Bonn, K. S. Carslaw (2008). "Boreal forests, aerosols and the impacts on clouds and climate" (PDF). Philosophical Transactions of the Royal Society A. 366 (1885): 4613–26. Bibcode:2008RSPTA.366.4613S. doi:10.1098/rsta.2008.0201. PMID 18826917.

[1] D. V. Spracklen, B. Bonn, K. S. Carslaw (2008). "Boreal forests, aerosols and the impacts on clouds and climate" (PDF). Philosophical Transactions of the Royal Society A. 366 (1885): 4613–26. Bibcode:2008RSPTA.366.4613S. doi:10.1098/rsta.2008.0201. PMID 18826917.

[1]