Naringenin
Naringenin adalah jenis senyawa metabolit sekunder dari golongan flavonoid yang umumnya terkandung di dalam buah jeruk. Kumpulan naringenin, yang disebut sebagai poli(naringenin) memiliki warna kuning pekat,[1] sehingga senyawa ini berkontribusi dalam memberikan warna kuning pada jeruk.
Struktur kimia
[sunting | sunting sumber]Naringenin (nama IUPAC: (2S)-5,7-dihidroksi-2-(4-hidroksifenil)-2,3-dihidrokromen-4-on) memiliki struktur dasar berupa dua cincin benzena dan satu cincin heterosiklik, dengan rumus kimia C15H12O5.[2] Bentuk struktur senyawa ini dapat dikonfirmasi berdasarkan hasil analisis dari spektrofotometer UV-Vis. Ketika naringenin menyerap sinar dari spektrofotometer UV-Vis pada panjang gelombang 200-400 nm, senyawa ini menghasilkan penyerapan maksimal pada 288 nm,[3] sehingga pada panjang gelombang maksimal tersebut diketahui struktur khas dari senyawa naringenin.
Dua cincin benzena pada struktur naringenin memiliki ikatan ganda yang berselang-seling dengan ikatan tunggal, yang menyebabkan senyawa ini mengalami konjugasi.[4] Konjugasi disebabkan oleh adanya delokalisasi elektron pi, sehingga menghasilkan struktur resonansi yang stabil, karena lebih rendah energi.[5] Sistem konjugasi yang semakin luas pada senyawa dapat menyebabkan senyawa ini menghasilkan warna.[6] Oleh karena itu, pada buah jeruk atau buah-buahan lainnya yang mengandung kumpulan senyawa naringenin atau poli(naringenin) memiliki warna kuning, karena didalamnya terdapat banyak sistem konjugasi.
Turunan senyawa
[sunting | sunting sumber]
Naringin merupakan glikosida dari turunan naringenin yang diperoleh dari hasil biosintesis fenilalanina melalui jalur fenilpropanoid yang terdiri dari tujuh tahapan dan dikatalisis oleh beberapa jenis enzim.[7] Dari tujuh tahapan tersebut, naringenin dikatalisis oleh enzim uridine diphosphoglucose-flavanone-7-O-glucosyltransferase untuk menghasilkan naringin.
Aktivitas
[sunting | sunting sumber]Naringenin maupun naringin memiliki aktivitas antioksidan yang sama kuatnya.[8] Naringenin dapat menghambat aktivitas biosintesis senyawa estrogen. Tapi pada umumnya, senyawa-senyawa dari golongan flavonoid citrus seperti naringenin dan naringin memiliki aktivitas anti-inflamasi, anti-kanker, anti-bakteri, dan anti-penuaan.
Sumber Alami
[sunting | sunting sumber]
Naringenin sebagian besar diperoleh dari genus citrus, contohnya pomelo, tomat, jeruk, dan jeruk bali, tapi juga terkandung di dalam kopi dan fenugreek.[9]
Referensi
[sunting | sunting sumber]- ^ Latos-Brozio, Malgorzata; Masek, Anna (2021-04-23). "Novel Polymeric Biomaterial Based on Naringenin". MDPI Open Access Journals. Materials Journal. Diakses tanggal 2024-12-11.
- ^ "Naringenin". Pubchem. National Center for Biotechnology Information. Diakses tanggal 2024-12-12.
- ^ Martins Sponchiado, Rafaela; Chagas Campanharo, Sarah (2017). "STUDY OF FLAVONOIDS PRESENT IN POMELO (Citrus Maxima) BY DSC, UV-VIS, IR, 1H AND 13C NMR AND MS". ResearchGate. Drug Analytical Research. doi:10.22456/2527-2616.74097. Diakses tanggal 2024-12-11.
- ^ Uivarosi, Valentina; Rodica, Olar; Badea, Mihaela; Velescu, Bruno (2016). "Synthesis and characterization of a new complex of oxovanadium (IV) with naringenin, as potential insulinomimetic agent". ResearchGate. FARMACIA. Diakses tanggal 2024-12-11.
- ^ Farmer, Steven; Kennepohl, Dietmar; Morsch, Layne; Soderberg, Tim; Reusch, William. "Stability of Conjugated Dienes- Molecular Orbital Theory". LibreTexts Chemistry. Diakses tanggal 2024-12-11.
- ^ Kennepohl, Dietmar; Farmer, Steven; Soderberg, Tim; Reusch, William. "Conjugation, Color, and the Chemistry of Vision". LibreTexts Chemistry. Diakses tanggal 2024-12-12.
- ^ Kumar, Vineet; Guleria, Praveen (2019). "Naringin: Biosynthesis and Pharmaceutical Applications". ResearchGate. Indian Journal of Pharmaceutical Sciences. doi:10.36468/pharmaceutical-sciences.596. Diakses tanggal 2024-12-12.
- ^ Shilpa, VS; Shams, Rafeeya; Dash, Kshirod Kumar (2023-07-25). "Phytochemical Properties, Extraction, and Pharmacological Benefits of Naringin: A Review". National Library of Medicine. Molecules Journal. doi:10.3390/molecules28155623. Diakses tanggal 2024-12-12.
- ^ Duda-Madej, Anna; Stecko, Jakub; Sobieraj, Jakub (2022-11-15). "Naringenin and Its Derivatives—Health-Promoting Phytobiotic against Resistant Bacteria and Fungi in Humans". National Library of Medicine. Antibiotics Journal. doi:10.3390/antibiotics11111628. Diakses tanggal 2024-12-12.