Paraldehida

Paraldehida
Nama
	Nama IUPAC 2,4,6-Trimetil-1,3,5-trioksana
	Nama IUPAC (sistematis) 2,4,6-Trimetil-1,3,5-trioksana
Penanda
Nomor CAS	123-63-7 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:27909 ;
ChEMBL	ChEMBL1410743 ;
ChemSpider	21106173 ;
Nomor EC
KEGG	D00705 ;
MeSH	Paraldehyde
PubChem CID	31264;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	S6M3YBG8QA ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9023419 ;
	InChI InChI=1S/C6H12O3/c1-4-7-5(2)9-6(3)8-4/h4-6H,1-3H3 Key: SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H12O3/c1-4-7-5(2)9-6(3)8-4/h4-6H,1-3H3 Key: SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYAO;
	SMILES CC1OC(C)OC(C)O1;
Sifat
Rumus kimia	C6H12O3
Massa molar	132,16 g·mol−1
Penampilan	Cairan tak berwarna
Bau	Manis
Densitas	0,996 g/cm3
Titik lebur	12 °C (54 °F; 285 K)
Titik didih	124 °C (255 °F; 397 K)
Kelarutan dalam air	larut 10% vv pada 25 Derajat.
Tekanan uap	13 hPa pada 20 °C
Suseptibilitas magnetik (χ)	-86,2·10−6 cm3/mol
Farmakologi
Kode ATC	N05CC05
Bahaya
Bahaya utama	Mudah terbakar
Lembar data keselamatan
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H226
Langkah perlindungan GHS	P210, P233, P303+361+353, P370+378, P403+235, P501
Titik nyala	24°C - ditutup
Ambang ledakan	Batas atas: 17 %(V); Batas bawah: 1.3 %(V)
	Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	Oral - pada tikus - 1,530 mg/kg; Dermal - pada kelinci - 14,015 mg/kg
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Paraldehida adalah trimer siklik dari molekul asetaldehida.^[2] Secara formal senyawa ini adalah turunan dari 1,3,5-trioksan; dengan gugus metil yang menggantikan atom hidrogen pada setiap karbon. Tetramer yang sesuai adalah metaldehida. Cairan tak berwarna ini sedikit larut dalam air dan sangat larut dalam etanol. Paraldehida perlahan teroksidasi di udara, berubah menjadi cokelat dan menghasilkan bau asam asetat. Senyawa ini menyerang sebagian besar plastik dan karet dan harus disimpan dalam botol kaca.

Paraldehida pertama kali diamati pada tahun 1835 oleh ahli kimia Jerman Justus Liebig; rumus empirisnya ditentukan pada tahun 1838 oleh muridnya, Hermann Fehling.^[3]^[4] Kimiawan Jerman Valentin Hermann Weidenbusch (1821–1893), salah satu murid Liebig, mensintesis paraldehida pada tahun 1848 dengan cara mengolah asetaldehida dengan asam (baik asam sulfat maupun asam nitrat) dan mendinginkannya hingga 0°C. Ia menemukan bahwa ketika paraldehida dipanaskan dengan sedikit asam yang sama, reaksinya berlangsung sebaliknya, menghasilkan asetaldehida.^[5]^[6]

Paraldehida memiliki kegunaan dalam industri dan pengobatan.

Preparasi

Paraldehida dapat diproduksi melalui reaksi langsung asetaldehida dan asam sulfat. Produk reaksi bergantung pada suhu. Pada suhu kamar dan lebih tinggi, pembentukan trimer lebih disukai, tetapi pada suhu yang lebih rendah, sekitar −10 °C, tetramer metaldehida lebih mungkin diproduksi.^[7]

Reaksi asam sulfat dan asetaldehida bersifat eksotermik, dengan panas reaksi sebesar −113 kJ·mol⁻¹.^[8]

Stereokimia

Paraldehida diproduksi dan digunakan sebagai campuran dua diastereomer, yang dikenal sebagai cis- dan trans-paraldehida. Untuk setiap diastereomer, dua konformer kursi dimungkinkan. Struktur (1), (4) dan (2), (3) masing-masing merupakan konformer dari cis- dan trans-paraldehida. Struktur (3) (konformer dari (2)) dan (4) (konformer dari (1)) merupakan konformer berenergi tinggi pada dasar sterik (interaksi 1,3-diaksial hadir) dan tidak ada dalam tingkat yang berarti dalam sampel paraldehida.^[9]^[10]

Reaksi

Dipanaskan dengan sejumlah katalis asam, ia mengalami depolimerisasi kembali menjadi asetaldehida:^[11]^[12]

C₆H₁₂O₃ → 3CH₃CHO

Karena paraldehida memiliki karakteristik penanganan yang lebih baik, ia dapat digunakan secara tidak langsung atau langsung sebagai padanan sintetis asetaldehida anhidrat (t.p. 20 °C). Misalnya, ia digunakan apa adanya dalam sintesis bromal (tribromoasetaldehida):^[13]

C₆H₁₂O₃ + 9 Br₂ → 3 CBr₃CHO + 9 HBr

Kegunaan medis

Paraldehida diperkenalkan ke dalam praktik klinis di Britania Raya oleh dokter Italia Vincenzo Cervello (1854–1918) pada tahun 1882.^[14]^[15]^[16]

Paraldehida merupakan depresan sistem saraf pusat dan segera ditemukan sebagai antikonvulsan, hipnotik, dan sedatif yang efektif. Paraldehida dimasukkan dalam beberapa obat batuk sebagai ekspektoran (meskipun tidak ada mekanisme yang diketahui untuk fungsi ini selain efek plasebo).

Sebagai obat antisawan

Saat ini, paraldehida terkadang digunakan untuk mengobati status epileptikus. Tidak seperti diazepam dan benzodiazepin lainnya, obat ini tidak menekan pernapasan pada dosis terapeutik dan karenanya lebih aman ketika tidak ada fasilitas resusitasi atau ketika pernapasan pasien sudah terganggu.^[17] Hal ini menjadikannya obat darurat yang berguna bagi orang tua dan pengasuh anak-anak penderita epilepsi. Karena margin dosis antara efek antikonvulsan dan hipnotik kecil, pengobatan paraldehida biasanya menghasilkan tidur.

Kegunaan Industri

Paraldehida digunakan dalam pembuatan resin sebagai alternatif formaldehida saat membuat resin fenol formaldehida. Zat ini juga digunakan sebagai bahan pengawet antimikroba, dan jarang digunakan sebagai pelarut. Zat ini telah digunakan dalam pembuatan aldehida fuchsin.^[18]

Referensi

^ ^a ^b ^c Sigma-Aldrich Co., Paraldehyde.
^ Wankhede, N N; Wankhede, D S; Lande, M K; Arbad, B R (March 2006). "Densities and ultrasonic velocities of binary mixtures of 2,4,6-trimethyl-1,3,5-trioxane + n-alcohols at 298.15, 303.15 and 308.15 K" (PDF). Indian Journal of Chemical Technology. 13 (2): 149–155.
^ Liebig, Justus (1835) "Ueber die Producte der Oxydation des Alkohols" (On the products of the oxidation of ethanol), Annalen der Chemie, 14 : 133–167; see especially p. 141.
^ Fehling, H. (1838) "Ueber zwei dem Aldehyd isomere Verbindungen" (On two compounds that are isomeric to acetaldehyde), Annalen der Chemie, 27 : 319–322; see pp. 321–322.
^ Weidenbusch, H. (1848) "Ueber einige Producte der Einwirkung von Alkalien und Säuren auf den Aldehyd" (On some products of the reaction of alkalies and acids with acetaldehyde), Annalen der Chemie, 66 : 152-165; see pp. 155–158.
^
Paraldehyde was first synthesized by Weidenbusch in 1848:
- (Editorial staff) (April 15, 1885) "The action of paraldehyde," The Therapeutic Gazette, 9 : 247-250; see p. 247.
- See also: Henry Watts, Matthew Moncrieff Pattison Muir, and Henry Forster Morley, Watts' Dictionary of Chemistry, rev'd, vol. 1 (London, England: Longmans, Green, and Co., 1905), p. 106.
For biographical information about Valentin Hermann Weidenbusch, see:
- Neill Busse, Der Meister und seine Schüler: Das Netzwerk Justus Liebigs und seiner Studenten [The Master and His Disciples: The network of Justus Liebig and his students] (Hildesheim, Germany: Georg Olms Verlag, 2015); for Weidenbusch's dates, see p. 274.
- See also: Joseph S. Fruton (March 1988) "The Liebig research group: A reappraisal," Proceedings of the American Philosophical Society, 132 (1) : 1–66; see p. 59.
- See also: Deutsche Biographische Enzyklopädie Diarsipkan 2014-08-11 di Wayback Machine. (German Biographical Encyclopedia), p. 1154.
^ Latscha, Hans Peter; Kazmaier, Uli; Klein, Helmut A. (2005). Chemie für Biologen mit 71 Tabellen (dalam bahasa Jerman). Berlin. hlm. 515. ISBN 978-3-540-21161-7. OCLC 76495748.
^ Eckert, Marc; Fleischmann, Gerald; Jira, Reinhard; Bolt, Hermann M.; Golka, Klaus (2006-12-15), "Acetaldehyde", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, doi:10.1002/14356007.a01_031.pub2, ISBN 3527306730
^ Kewley, R. (1970). "Microwave spectrum of paraldehyde". Canadian Journal of Chemistry. 48 (5): 852–855. doi:10.1139/v70-136 .
^ Carpenter, D. C.; Brockway, L. O. (1936). "The Electron Diffraction Study of Paraldehyde". Journal of the American Chemical Society. 58 (7): 1270–1273. Bibcode:1936JAChS..58.1270C. doi:10.1021/ja01298a053.
^ Kendall, E. C. (1941). "dl-Alanine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 21.
^ Nathan L. Drake (1943). "Methyl isopropyl carbinol". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 406.
^ F. A. Long. "Bromal". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 87.
^ López-Muñoz F, Ucha-Udabe R, Alamo C (December 2005). "The history of barbiturates a century after their clinical introduction". Neuropsychiatric Disease and Treatment. 1 (4): 329–43. PMC 2424120 . PMID 18568113.
^
See:
- Cervello, Vincenzo (1883) "Sull'azione fisiologica della paraldeide e contributo allo studio del cloralio idrato" (On the physiological action of paraldehyde and contribution to the study of chloral hydrate), Archivio per le Scienze Mediche, 6 (12) : 177–214.
- Cervello, Vincenzo (1884) "Recherches cliniques et physiologiques sur la paraldehyde" (Clinical and physiological investigations into paraldehyde), Archives italiennes de biologie, 6 : 113–134.
^ For biographical information about Vencenzo Cervello, see: Dizionario Biografico (in Italian)
^ Norris E, Marzouk O, Nunn A, McIntyre J, Choonara I (1999). "Respiratory depression in children receiving diazepam for acute seizures: a prospective study". Dev Med Child Neurol. 41 (5): 340–3. doi:10.1017/S0012162299000742 (tidak aktif 9 December 2024). PMID 10378761.
^ Nettleton GS (February 1982). "The role of paraldehyde in the rapid preparation of aldehyde fuchsin". Journal of Histochemistry and Cytochemistry. 30 (2): 175–8. doi:10.1177/30.2.6174561 . PMID 6174561.

Pranala luar

[Sigma-1] Sigma-Aldrich Co., Paraldehyde.

[2] Wankhede, N N; Wankhede, D S; Lande, M K; Arbad, B R (March 2006). "Densities and ultrasonic velocities of binary mixtures of 2,4,6-trimethyl-1,3,5-trioxane + n-alcohols at 298.15, 303.15 and 308.15 K" (PDF). Indian Journal of Chemical Technology. 13 (2): 149–155.

[3] Liebig, Justus (1835) "Ueber die Producte der Oxydation des Alkohols" (On the products of the oxidation of ethanol), Annalen der Chemie, 14 : 133–167; see especially p. 141.

[4] Fehling, H. (1838) "Ueber zwei dem Aldehyd isomere Verbindungen" (On two compounds that are isomeric to acetaldehyde), Annalen der Chemie, 27 : 319–322; see pp. 321–322.

[5] Weidenbusch, H. (1848) "Ueber einige Producte der Einwirkung von Alkalien und Säuren auf den Aldehyd" (On some products of the reaction of alkalies and acids with acetaldehyde), Annalen der Chemie, 66 : 152-165; see pp. 155–158.

[6] Paraldehyde was first synthesized by Weidenbusch in 1848:
(Editorial staff) (April 15, 1885) "The action of paraldehyde," The Therapeutic Gazette, 9 : 247-250; see p. 247.

See also: Henry Watts, Matthew Moncrieff Pattison Muir, and Henry Forster Morley, Watts' Dictionary of Chemistry, rev'd, vol. 1 (London, England: Longmans, Green, and Co., 1905), p. 106.
For biographical information about Valentin Hermann Weidenbusch, see:
Neill Busse, Der Meister und seine Schüler: Das Netzwerk Justus Liebigs und seiner Studenten [The Master and His Disciples: The network of Justus Liebig and his students] (Hildesheim, Germany: Georg Olms Verlag, 2015); for Weidenbusch's dates, see p. 274.

See also: Joseph S. Fruton (March 1988) "The Liebig research group: A reappraisal," Proceedings of the American Philosophical Society, 132 (1) : 1–66; see p. 59.

See also: Deutsche Biographische Enzyklopädie Diarsipkan 2014-08-11 di Wayback Machine. (German Biographical Encyclopedia), p. 1154.

[7] (Editorial staff) (April 15, 1885) "The action of paraldehyde," The Therapeutic Gazette, 9 : 247-250; see p. 247.

[8] See also: Henry Watts, Matthew Moncrieff Pattison Muir, and Henry Forster Morley, Watts' Dictionary of Chemistry, rev'd, vol. 1 (London, England: Longmans, Green, and Co., 1905), p. 106.

[9] Neill Busse, Der Meister und seine Schüler: Das Netzwerk Justus Liebigs und seiner Studenten [The Master and His Disciples: The network of Justus Liebig and his students] (Hildesheim, Germany: Georg Olms Verlag, 2015); for Weidenbusch's dates, see p. 274.

[10] See also: Joseph S. Fruton (March 1988) "The Liebig research group: A reappraisal," Proceedings of the American Philosophical Society, 132 (1) : 1–66; see p. 59.

[11] See also: Deutsche Biographische Enzyklopädie Diarsipkan 2014-08-11 di Wayback Machine. (German Biographical Encyclopedia), p. 1154.

[7] Latscha, Hans Peter; Kazmaier, Uli; Klein, Helmut A. (2005). Chemie für Biologen mit 71 Tabellen (dalam bahasa Jerman). Berlin. hlm. 515. ISBN 978-3-540-21161-7. OCLC 76495748.

[8] Eckert, Marc; Fleischmann, Gerald; Jira, Reinhard; Bolt, Hermann M.; Golka, Klaus (2006-12-15), "Acetaldehyde", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, doi:10.1002/14356007.a01_031.pub2, ISBN 3527306730

[9] Kewley, R. (1970). "Microwave spectrum of paraldehyde". Canadian Journal of Chemistry. 48 (5): 852–855. doi:10.1139/v70-136 .

[10] Carpenter, D. C.; Brockway, L. O. (1936). "The Electron Diffraction Study of Paraldehyde". Journal of the American Chemical Society. 58 (7): 1270–1273. Bibcode:1936JAChS..58.1270C. doi:10.1021/ja01298a053.

[11] Kendall, E. C. (1941). "dl-Alanine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 21.

[12] Nathan L. Drake (1943). "Methyl isopropyl carbinol". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 406.

[13] F. A. Long. "Bromal". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 87.

[14] López-Muñoz F, Ucha-Udabe R, Alamo C (December 2005). "The history of barbiturates a century after their clinical introduction". Neuropsychiatric Disease and Treatment. 1 (4): 329–43. PMC 2424120 . PMID 18568113.

[15] See:
Cervello, Vincenzo (1883) "Sull'azione fisiologica della paraldeide e contributo allo studio del cloralio idrato" (On the physiological action of paraldehyde and contribution to the study of chloral hydrate), Archivio per le Scienze Mediche, 6 (12) : 177–214.

Cervello, Vincenzo (1884) "Recherches cliniques et physiologiques sur la paraldehyde" (Clinical and physiological investigations into paraldehyde), Archives italiennes de biologie, 6 : 113–134.

[21] Cervello, Vincenzo (1883) "Sull'azione fisiologica della paraldeide e contributo allo studio del cloralio idrato" (On the physiological action of paraldehyde and contribution to the study of chloral hydrate), Archivio per le Scienze Mediche, 6 (12) : 177–214.

[22] Cervello, Vincenzo (1884) "Recherches cliniques et physiologiques sur la paraldehyde" (Clinical and physiological investigations into paraldehyde), Archives italiennes de biologie, 6 : 113–134.

[16] For biographical information about Vencenzo Cervello, see: Dizionario Biografico (in Italian)

[17] Norris E, Marzouk O, Nunn A, McIntyre J, Choonara I (1999). "Respiratory depression in children receiving diazepam for acute seizures: a prospective study". Dev Med Child Neurol. 41 (5): 340–3. doi:10.1017/S0012162299000742 (tidak aktif 9 December 2024). PMID 10378761.

[pmid6174561-18] Nettleton GS (February 1982). "The role of paraldehyde in the rapid preparation of aldehyde fuchsin". Journal of Histochemistry and Cytochemistry. 30 (2): 175–8. doi:10.1177/30.2.6174561 . PMID 6174561.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]