Propargil bromida
 | Artikel ini sebatang kara, artinya tidak ada artikel lain yang memiliki pranala balik ke halaman ini. Bantulah menambah pranala ke artikel ini dari artikel yang berhubungan atau coba peralatan pencari pranala. Tag ini diberikan pada Desember 2022. |
| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC 3-Bromoprop-1-una | |
| Nama lain 3-Bromo-1-propuna
Bromopropuna 1-Brom-2-propin 1-Bromo-2-propuna Gamma-bromoalilena 1-Bromo-2-propuna 2-Propunil bromida Propargil bromida Propunil bromida gamma-Bromoalilena | |
| Penanda | |
Model 3D(JSmol)
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.135 |
PubChem CID
|
|
| UNII | |
| |
| |
| Properties | |
| C3H3Br | |
| Massa molar | 118.96 g·mol−1 |
| Penampilan | cairan tak berwarna |
| Massa jenis | 1.57 g/mL (20 °C) |
| Titik lebur | −61.1 °C (−78.0 °F; 212.1 K) |
| Titik didih | 89 °C (192 °F; 362 K)[1] |
| Tak larut | |
| Kelarutan | Mudah larut dalam pelarut organik |
| log P | 1.179 |
| Tekanan uap | 72 mbar (20 °C) |
| Bahaya | |
| Bahaya utama | Sangat mudah terbakar, Toksik, Korosif |
| NFPA 704 | |
| Titik nyala | 18 °C (64 °F; 291 K) |
| 324 °C (615 °F; 597 K) | |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Infobox references | |
Propargil bromida, juga dikenal sebagai 3-bromo-1-propuna, adalah sebuah senyawa organik dengan rumus kimia CHCCH2Br. Ia merupakan senyawa organik terhalogenasi yang terdiri dari propuna dengan substituen bromin pada gugus metil. Senyawa ini memiliki efek lakrimatori, seperti senyawa terkaitnya. Senyawa ini adalah pereaksi yang berguna pada sintesis organik.
Aplikasi
[sunting | sunting sumber]Pada tahun 1960-an, propargil bromida pertama kali digunakan di tanah fumigan yang disebut Trizone.[2]
Propargil bromida juga dapat digunakan sebagai zat antara untuk sintesis senyawa organik, termasuk bahan agrokimia dan obat-obatan farmasi. Ia membentuk pereaksi Grignard pada suhu rendah, misalnya.[3]
Produksi
[sunting | sunting sumber]Propargil bromida dapat dihasilkan melalui perlakuan propargil alkohol dengan fosforus tribromida.[4]
Reaksi
[sunting | sunting sumber]Propargil bromida dapat digunakan dalam metatesis enuna dari amina propargilat, propargilasi spiro keton, produksi alkohol alilik, dan kompleks enona.[5]
Aldehida dapat bereaksi dengan propargil bromida dalam reaksi Barbier untuk menghasilkan alkuna alkohol juga:[6]
Keselamatan
[sunting | sunting sumber]Propargil bromida adalah lakrimator (gas air mata) dan zat alkilasi.[7]
Lihat juga
[sunting | sunting sumber]Referensi
[sunting | sunting sumber]- ^ Record[pranala nonaktif permanen] in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
- ^ Franz Müller and Arnold P. Applebyki "Weed Control, 2. Individual Herbicides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2010 doi:10.1002/14356007.o28_o01
- ^ Henning Hopf, Ingrid Böhm, and Jürgen Kleinschroth (1990). "Diels-Alder Reaction of 1,2,4,5-Hexatetraene: Tetramethyl[2.2]paracyclophane-4,5,12,13-tetracarboxylate". Org. Synth. 60: 41; Coll. Vol. 7: 485.
- ^ "Process for Producing Propargyl Bromide". Diakses tanggal November 7, 2012.
- ^ "Propargyl Bromide". Diakses tanggal November 5, 2012.
- ^ Artur Jõgi & Uno Mäeorg (2001). "Zn Mediated Regioselective Barbier Reaction of Propargylic Bromides in THF/aq. NH4Cl Solution" (PDF). Molecules. 6 (12): 964–968. doi:10.3390/61200964. ISSN 1420-3049.
- ^ "3-Bromo-1-Propyne". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2018-09-18. Diakses tanggal November 3, 2012.