Lompat ke isi

Setilpiridinium klorida

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Setilpiridinium klorida
Skeletal formula of cetylpyridinium cation with a chloride anion
Space-filling models of the component ions of cetylpyridinium chloride
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
1-Heksadesilpiridin-1-ium klorida
Nama lain
Acetoquat CPC;
Pyrisept EXADECYL-PYRIDINIUM, CHLORIDE
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Referensi Beilstein 3578606
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C21H38N.ClH/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-16-19-22-20-17-15-18-21-22;/h15,17-18,20-21H,2-14,16,19H2,1H3;1H/q+1;/p-1 YaY
    Key: YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M YaY
  • InChI=1/C21H38N.ClH/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-16-19-22-20-17-15-18-21-22;/h15,17-18,20-21H,2-14,16,19H2,1H3;1H/q+1;/p-1
    Key: YMKDRGPMQRFJGP-REWHXWOFAU
  • [Cl-].[n+]1(ccccc1)CCCCCCCCCCCCCCCC
Sifat
C21H38ClN
Massa molar 339,99 g·mol−1
Penampilan Padat
Titik lebur 77 °C (171 °F; 350 K)
Farmakologi
Kode ATC B05CA01
Bahaya
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
36 mg/kg (pada kelinci, iv)[1]
400 mg/kg (pada kelinci, oral)[1]
6 mg/kg (pada tikus, ip)[1]
30 mg/kg (pada tikus, iv)[1]
200 mg/kg (pada tikus, oral)[1]
250 mg/kg (pada tikus, sc)[1]
10 mg/kg (pada mencit, ip)[1]
108 mg/kg (pada mencit, oral)[1]
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Setilpiridinium klorida (CPC) adalah senyawa amonium kuartener kationik yang digunakan dalam beberapa jenis obat kumur, pasta gigi, pelega tenggorokan, semprotan tenggorokan, dan semprotan hidung. Senyawa ini adalah antiseptik yang membunuh bakteri dan mikroorganisme lainnya. Senyawa ini telah terbukti efektif dalam mencegah plak gigi dan mengurangi gingivitis.[2][3] Senyawa ini juga telah digunakan sebagai bahan dalam pestisida tertentu. Meskipun satu penelitian tampaknya menunjukkan setilpiridinium klorida tidak menyebabkan noda cokelat pada gigi,[4] setidaknya satu obat kumur yang mengandung CPC sebagai bahan aktif memiliki label peringatan "Dalam beberapa kasus, obat kumur antimikroba dapat menyebabkan noda pada permukaan gigi,"[5] menyusul gugatan class action yang gagal diajukan oleh pelanggan yang giginya ternoda.[6]

Namanya dijabarkan sebagai berikut:

  1. "setil"- mengacu pada kelompok setil, dinamai berdasarkan hubungannya dengan setil alkohol, yang pertama kali diisolasi dari minyak paus (bahasa Latin: cetus);[7]
  2. "piridinium" mengacu pada kation [C5H5NH]+, asam konjugat dari piridina;
  3. "klorida" mengacu pada anion Cl−.

Kegunaan medis

[sunting | sunting sumber]

Produk OTC (over the counter) yang mengandung setilpiridinium klorida meliputi obat kumur, obat bilas mulut oral, dan produk yang dapat ditelan seperti tablet hisap[8] dan sirup obat batuk yang dijual bebas.[9]

Monograf Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat tentang produk obat antiseptik oral meninjau data mengenai CPC dan membuat kesimpulan berikut:

Badan tersebut yakin bahwa informasi yang terkandung dalam berkas reaksi merugikannya, pemasaran obat kumur OTC yang mengandung setilpiridinium klorida selama 30 tahun yang aman (NDA 14-598), dan data keamanan yang dievaluasi oleh Oral Cavity Panel cukup untuk menyimpulkan bahwa 0,025 hingga 0,1 persen setilpiridinium klorida aman sebagai antiseptik oral OTC jika diberi label untuk penggunaan jangka pendek (tidak lebih dari 7 hari).[10]

Jaringan Data Toksikologi Perpustakaan Nasional Kedokteran (TOXNET) meninjau rentang toksisitas CPC dan menyatakan "Toksisitas signifikan jarang terjadi setelah terpapar produk dengan konsentrasi rendah yang biasanya tersedia di rumah."[11]

Dosis fatal pada manusia yang menelan deterjen kationik diperkirakan sebesar 1 hingga 3 g.[11] Oleh karena itu, seseorang yang menggunakan produk oral yang dapat ditelan yang menyediakan 0,25 mg CPC per dosis perlu mengonsumsi 4.000 dosis sekaligus untuk mencapai kisaran dosis fatal yang diperkirakan.

Sebuah tinjauan menemukan bahwa obat kumur yang mengandung CPC "memberikan manfaat tambahan yang kecil namun signifikan jika dibandingkan dengan menyikat gigi saja atau menyikat gigi yang diikuti dengan pembilasan plasebo" dalam mengurangi plak dan radang gusi.[3] Dalam kombinasi dengan klorheksidin dan seng laktat, CPC terbukti efektif dalam mengobati halitosis.[12]

Obat kumur CPC menonaktifkan virus, termasuk virus penyebab COVID-19, dengan cara merusak lapisan lipidnya.[13]

Efek samping

[sunting | sunting sumber]

Noda pada gigi

[sunting | sunting sumber]

Setilpiridinium klorida diketahui menyebabkan noda pada gigi pada sekitar 3 persen pengguna.[14] Merek Crest telah mencatat bahwa noda ini sebenarnya merupakan indikasi bahwa produk tersebut bekerja sebagaimana mestinya, karena noda tersebut merupakan hasil dari bakteri yang mati pada gigi.[15] Crest menyatakan bahwa karena insiden noda yang rendah, tidak perlu memberi label obat kumur Pro-Health sebagai pewarna gigi yang potensial.[16] Namun setelah banyak keluhan[17] dan gugatan class action federal,[6] yang kemudian dibatalkan,[18] obat kumur tersebut sekarang mencantumkan label yang memperingatkan konsumen tentang potensinya untuk menodai gigi.[5]

Hilangnya rasa untuk sementara

[sunting | sunting sumber]

Pada sebagian kecil populasi, CPC dapat mengubah atau menghilangkan indera perasa. Efeknya umumnya hilang beberapa hari setelah menghentikan penggunaan produk.

Toksikologi dan farmakologi

[sunting | sunting sumber]

LD50 setilpiridinium klorida telah diukur pada 30 mg/kg pada tikus dan 36 mg/kg pada kelinci ketika zat kimia tersebut diberikan melalui infus intravena; tetapi 200 mg/kg pada tikus, 400 mg/kg pada kelinci, dan 108 mg/kg pada mencit ketika diberikan secara oral.[19]

Ada bukti in vitro bahwa setilpiridinium klorida mengganggu fungsi mitokondria pada tingkat "yang mungkin relevan dengan paparan pada manusia." Penelitian tersebut dipublikasikan dalam Environmental Health Perspectives volume 125 no. 8.[20]

Kimia

[sunting | sunting sumber]

Rumus molekul setilpiridinium klorida adalah C21H38NCl. Dalam bentuk murni, setilpiridinium klorida berwujud padat pada suhu kamar. Setilpiridinium klorida memiliki titik leleh 77 °C dalam bentuk anhidrat, atau 80–83 °C dalam bentuk monohidrat. Setilpiridinium klorida larut dalam air; tetapi tidak larut dalam aseton, asam asetat, atau etanol. Setilpiridinium klorida memiliki bau seperti piridina. Setilpiridinium klorida mudah terbakar. Larutan pekat setilpiridinium klorida dapat merusak membran mukosa. Konsentrasi misel kritis (CMC) setilpiridinium klorida adalah ~ 0,0009–0,0011M,[21] dan sangat bergantung pada konsentrasi garam dalam larutan.

Status kompendial

[sunting | sunting sumber]

Referensi

[sunting | sunting sumber]
  1. ^ a b c d e f g h Lewis, Richard J. (1996). Sax's Dangerous Properties of Industrial MaterialsPerlu mendaftar (gratis) (edisi ke-9th). New York, NY: Van Nostrand Reinhold. hlm. 691. 
  2. ^ Asadoorian, Joanna; Williams, Karen (2008). "Cetylpyridinium chloride mouth rinse on gingivitis and plaque". Journal of Dental Hygiene. 82 (5). 
  3. ^ a b Haps, S.; Slot, D. E.; Berchier, C. E.; Van Der Weijden, G. A. (2008). "The effect of cetylpyridinium chloride-containing mouth rinses as adjuncts to toothbrushing on plaque and parameters of gingival inflammation: A systematic review". International Journal of Dental Hygiene. 6 (4): 290–303. doi:10.1111/j.1601-5037.2008.00344.x alt=Dapat diakses gratis. PMID 19138180. 
  4. ^ Rahman, B.; Alkawas, S.; Al Zubaidi, E. A.; Adel, O. I.; Hawas, N. (2014). "Comparative antiplaque and antigingivitis effectiveness of tea tree oil mouthwash and a cetylpyridinium chloride mouthwash: A randomized controlled crossover study". Contemporary Clinical Dentistry. 5 (4): 466–470. doi:10.4103/0976-237X.142813 alt=Dapat diakses gratis. PMC 4229754 alt=Dapat diakses gratis. PMID 25395761. 
  5. ^ a b Wintonyk, Darcy; Steele, Lynda (October 12, 2012). "Consumers spitting mad after mouthwash turns teeth brown". CTV British Columbia. Diarsipkan dari versi asli tanggal 6 June 2016. The product does have a small print warning on the back label that reads: "In some cases, antimicrobial rinses may cause surface staining to teeth," but consumers have complained the warning label is buried in the product information. 
  6. ^ a b White, Ed (August 6, 2009). "Mich. lawyer sues, claims mouthwash stained teeth". Associated Press. Diarsipkan dari versi asli tanggal 6 August 2016. Rossman's lawsuit seeks class-action status. It accuses P&G of violating the Michigan Consumer Protection Act by not putting a warning on the label. 
  7. ^ Nordegren, Thomas (2002). The A-Z Encyclopedia of Alcohol and Drug Abuse. Universal Publishers. hlm. 165. ISBN 1-58112-404-X. 
  8. ^ at least 125 OTC oral healthcare products containing CPC (as of September 2012)
  9. ^ For example, Kilcof Cough Mixture
  10. ^ FDA monograph on oral antiseptic drug products, p. 6094
  11. ^ a b National Library of Medicine Toxicology Data Network
  12. ^ Winkel, E. G.; Roldán, S.; Van Winkelhoff, A. J.; Herrera, D.; Sanz, M. (2003). "Clinical effects of a new mouthrinse containing chlorhexidine, cetylpyridinium chloride and zinc-lactate on oral halitosis. A dual-center, double-blind placebo-controlled study". Journal of Clinical Periodontology. 30 (4): 300–306. doi:10.1034/j.1600-051X.2003.00342.x. PMID 12694427. 
  13. ^ d'Amico, F.; Moro, M.; Saracino, M.; Marmiere, M.; Cilona, M. B.; Lloyd-Jones, G.; Zangrillo, A. (2023). "Efficacy of Cetylpyridinium Chloride mouthwash against SARS-CoV-2: A systematic review of randomized controlled trials". Molecular Oral Microbiology. 38 (3): 171–180. doi:10.1111/omi.12408 alt=Dapat diakses gratis. PMID 36808889 Periksa nilai |pmid= (bantuan). 
  14. ^ Fasig, Lisa Biank (2007-04-09). "P&G hopes rinse effect won't wash away sales". Cincinnati Business Courier. The company's Crest Pro-Health Rinse, launched with much promise in April 2005, is discoloring the teeth of about 3 percent of its users, the company said, because it is doing its job. 
  15. ^ "Does Crest Pro-Health Rinse stain teeth brown?". Crest. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2016-03-06. Diakses tanggal 2016-06-06. Tooth discoloration could actually be one indication, in some people, that the product is working: after the rinse kills germs in your mouth, the dead germs can collect on the tooth surface and create the appearance of a brown stain. 
  16. ^ Sewell, Dan (May 7, 2008). "P&G's Pro-Health rinse draws complaints". Associated Press. Diarsipkan dari versi asli tanggal 30 June 2016. Brinker said P&G doesn't see a need for a warning label because the number of those affected is very small. 
  17. ^ "Crest rinse fights off customer complaints". USA Today. 2008-05-07. But NBC's Today show reported Wednesday that the complaints have led to a consumer lawsuit alleging fraud and to further study by the Food and Drug Administration, which approved the product. 
  18. ^ "Mouthwash staining lawsuit dismissed". DrBicuspid.com. July 26, 2010. Diarsipkan dari versi asli tanggal June 23, 2016. A U.S. District Court judge has dismissed a proposed class-action lawsuit filed against Procter and Gamble charging that the company's Crest Pro-Health mouthwash causes staining and browning of teeth 
  19. ^ Lewis, R.J. (1996). Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. 1–3 (edisi ke-9th). New York, NY: Van Nostrand Reinhold. hlm. 691. 
  20. ^ Datta, Sandipan; He, Guochun; Tomilov, Alexey; Sahdeo, Sunil; Denison, Michael S.; Cortopassi, Gino (2017). "In Vitro Evaluation of Mitochondrial Function and Estrogen Signaling in Cell Lines Exposed to the Antiseptic Cetylpyridinium Chloride". Environmental Health Perspectives. 125 (8): 087015. doi:10.1289/ehp1404. PMC 5783672 alt=Dapat diakses gratis. PMID 28885978. 
  21. ^ "Effect of salt on the micelles of cetyl pyridinium chloride". 
  22. ^ The United States Pharmacopeial Convention. "Revisions to FCC, First Supplement". Diarsipkan dari versi asli tanggal 5 July 2010. Diakses tanggal 8 July 2009. 
  23. ^ USP 31. "<1121> Nomenclature" (PDF). Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 9 January 2009. Diakses tanggal 8 July 2009. 
  24. ^ Therapeutic Goods Administration. "Chemical Substances" (PDF). Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 15 June 2009. Diakses tanggal 8 July 2009. 

Pranala luar

[sunting | sunting sumber]
Diperoleh dari "https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Setilpiridinium_klorida&oldid=26891382"