Sultiam

Sultiam

Nama sistematis (IUPAC)
4-(1,1-dioksotiazinan-2-il)benzenasulfonamida
Data klinis
Nama dagang	Ospolot
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
Kat. kehamilan	D(AU)
Status hukum	Harus dengan resep dokter (S4) (AU) POM (UK) ℞-only (US)
Rute	Oral
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas	100% (oral)
Ikatan protein	29%
Metabolisme	Sekresi hati
Waktu paruh	24 jam
Ekskresi	Feses (10%) dan ginjal (90%)
Pengenal
Nomor CAS	61-56-3 N
Kode ATC	N03AX03
PubChem	CID 5356
DrugBank	DB08329
ChemSpider	5163 Y
UNII	I00Q766CZ2 Y
KEGG	D01787 Y
ChEMBL	CHEMBL328560 Y
Data kimia
Rumus	C10H14N2O4S2
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI InChI=1S/C10H14N2O4S2/c11-18(15,16)10-5-3-9(4-6-10)12-7-1-2-8-17(12,13)14/h3-6H,1-2,7-8H2,(H2,11,15,16) Y Key:HMHVCUVYZFYAJI-UHFFFAOYSA-N Y

Sultiam adalah sulfonamida dan penghambat enzim karbonat anhidrase. Obat ini digunakan sebagai antikonvulsan dan dalam penelitian terkini menunjukkan hasil yang menjanjikan dalam mengurangi gangguan pernapasan saat tidur dan gejala apnea tidur obstruktif (OSA) lainnya.

Sejarah

Sultiam pertama kali disintesis di laboratorium Bayer AG pada pertengahan 1950-an dan akhirnya diluncurkan dengan merek Ospolot di Eropa dan pasar lain pada awal 1960-an. Obat ini tidak pernah terdaftar di Amerika Serikat. Merek tersebut dialihkan ke Desitin GmbH pada tahun 1993 dan dijual di beberapa negara Eropa, Jepang, dan Australia.

Sultiam menjadi obat lini kedua yang mapan untuk pengobatan epilepsi parsial pada tahun 1960-an dan 1970-an dan sering digunakan dalam kombinasi dengan antikonvulsan fenitoin yang sudah mapan. Epilepsi cuping telinga temporal tampak sangat responsif terhadap sultiam. Keraguan kemudian muncul mengenai apakah sultiam memiliki sifat antikonvulsan intrinsik atau tidak. Setelah menemukan kemampuan sultiam untuk meningkatkan kadar fenitoin dalam darah, diasumsikan bahwa sultiam hanya akan bekerja dalam kombinasi dengan fenitoin. Temuan ini, bersama dengan hasil penelitian yang meragukan di Amerika Serikat, mengakibatkan penurunan penggunaan sultiam dengan cepat. Baru pada tahun 1988, ahli saraf anak Jerman Hermann Doose menemukan efek spesifiknya pada epilepsi fokal jinak pada masa kanak-kanak. Saat ini, sultiam adalah obat pilihan untuk epilepsi fokal jinak pada masa kanak-kanak (seperti epilepsi rolandik jinak) di negara-negara berbahasa Jerman.

Indikasi

Secara historis, sultiam telah digunakan untuk mengobati sawan parsial. Di Australia, saat ini obat ini terdaftar untuk gangguan perilaku yang terkait dengan epilepsi; perilaku hiperkinetik; epilepsi lobus temporal; sawan mioklonus; serangan grand mal; dan sawan Jacksonian. Berbeda dengan obat sulfonamida lainnya, sultiam tidak memiliki aktivitas antibakteri.

Penelitian terbaru mengevaluasi sultiamin untuk apnea tidur dengan hasil positif awal.

Sintesis

Sintesis sultiam: B. Helferich dan R. Behnisch, Templat:US Patent (1959).

Sulfanilamida dapat direaksikan dengan ω-klorobutilsulfonil klorida dan natrium karbonat cair untuk membentuk zat antara (tengah), yang secara spontan mengalami siklisasi untuk menghasilkan obat.