Tokoferil asetat
| |
| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
(2R)-2,5,7,8-Tetrametil-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimetiltridesil]-3,4-dihidro-2H-1-benzopiran-6-il asetat | |
| Nama lain
α-Tokoferol asetat
Vitamin E asetat | |
| Penanda | |
| |
Model 3D (JSmol)
|
|
| 3DMet | {{{3DMet}}} |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Nomor EC | |
PubChem CID
|
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Sifat | |
| C31H52O3 | |
| Massa molar | 472.743 g/mol |
| Penampilan | Cairan kental berwarna kuning pucat[1] |
| Titik lebur | –27.5 °C [1] |
| Titik didih | 240 °C Rusak tanpa dididihkan[2] |
| Tidak larut[1] | |
| Kelarutan | Larut dalan aseton, kloroform, dietil eter; kurang larut dalam etanol[1] |
| Bahaya | |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikasi (apa ini   ?)
| |
| Referensi | |
Tokoferil asetat, α-Tokoferil asetat, alfa-tokoferol asetat, atau vitamin E asetat adalah bentuk vitamin E dengan D-Alfa Tokferil Asetat sebagai bentuk alami dan DL-Alfa Tokoferil Asetat sebagai bentuk sintetis. DL-menunjukkan bentuk sintetis, sedangkan D- menunjukkan bentuk alami. Ini merupakan ester asam asetat dan α-tokoferol.[2]
Pusat Pengendalian dan Pencegahan Penyakit Amerika Serikat mengatakan bahwa vitamin E asetat adalah penyebab utama kekhawatiran dalam wabah cedera paru terkait rokok elektronik (VAPI) pada tahun 2019,[3] namun belum ada cukup bukti untuk mengesampingkan kontribusi bahan kimia lain.[4][5] Penguapan ester ini menghasilkan produk pirolisis beracun.[6]
Kegunaan dalam Kosmetik
[sunting | sunting sumber]α-Tokoferil asetat sering digunakan dalam produk dermatologi seperti krim kulit. α-Tokoferil asetat tidak teroksidasi dan dapat menembus kulit ke sel-sel hidup, di mana sekitar 5% diubah menjadi tokoferol bebas. Klaim dibuat untuk efek antioksidan yang bermanfaat.[7] α-Tokoferil asetat digunakan sebagai alternatif pengganti tokoferol karena gugus hidroksil fenolik diblokir, sehingga menghasilkan produk yang kurang asam dengan umur simpan lebih lama. Dipercaya bahwa asetat dihidrolisis secara perlahan setelah diserap ke dalam kulit, meregenerasi tokoferol dan memberikan perlindungan terhadap sinar ultraviolet matahari.[8] Tokoferil asetat pertama kali disintesis pada tahun 1963 oleh pekerja di Hoffmann-La Roche.[9]
Meskipun tokoferil asetat digunakan secara luas sebagai obat topikal, dengan klaim dapat meningkatkan penyembuhan luka dan mengurangi jaringan parut,[10] ulasan berulang kali menyimpulkan bahwa tidak ada cukup bukti untuk mendukung klaim tersebut.[11][12] Terdapat laporan mengenai dermatitis kontak alergi yang disebabkan oleh vitamin E akibat penggunaan turunan vitamin E seperti tokoferil linoleat dan tokoferol asetat dalam produk perawatan kulit. Insidensinya rendah meskipun penggunaannya tersebar luas.[13]
Penyalahgunaan
[sunting | sunting sumber]Bahan dalam Cairan Rokok Elektrik
[sunting | sunting sumber]Pada tanggal 5 September 2019, Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) mengumumkan bahwa 10 dari 18, atau 56% sampel cairan vape yang dikirim oleh negara bagian, terkait dengan wabah cedera paru-paru terkait rokok elektronik 2019–2020 baru-baru ini di Amerika Serikat, dinyatakan positif mengandung vitamin E asetat[14] yang telah digunakan sebagai bahan pengental oleh produsen kartrid vape THC ilegal.[15] Pada tanggal 8 November 2019, Pusat Pengendalian dan Pencegahan Penyakit (CDC) mengidentifikasi vitamin E asetat sebagai penyebab utama penyakit terkait vaping, namun belum mengesampingkan bahan kimia atau racun lain sebagai kemungkinan penyebabnya.[3] Temuan CDC didasarkan pada sampel cairan dari paru-paru 29 pasien dengan cedera paru terkait rokok elektronik, yang memberikan bukti langsung adanya vitamin E asetat di lokasi utama cedera di seluruh 29 sampel cairan paru yang diuji.[3] Penelitian menunjukkan bahwa vitamin E asetat yang terhirup dapat mengganggu fungsi normal paru-paru.[5] Sebuah studi tahun 2020 menemukan bahwa penguapan vitamin E asetat menghasilkan alkena dan benzena yang bersifat karsinogenik, tetapi juga gas ketena yang sangat beracun, yang mungkin menjadi faktor penyebab cedera paru-paru.[6]
Kimia
[sunting | sunting sumber]Pada suhu kamar, α-tokoferil asetat adalah cairan yang larut dalam lemak. Ia memiliki 3 pusat kiral dan dengan demikian 8 stereoisomer. Itu dibuat dengan mengesterifikasi α-tokoferol dengan asam asetat. Isomer 2R,4R,8R; juga dikenal sebagai RRR-α-tokoferil asetat; adalah isomer yang paling umum digunakan untuk berbagai tujuan. Hal ini karena α-tokoferol terdapat di alam terutama sebagai RRR-α-tokoferol.[2]
α-Tokoferol asetat tidak mendidih pada tekanan atmosfer dan mulai terdegradasi pada suhu 240 °C.[2] α-Tokoferol asetat dapat disuling vakum: mendidih pada suhu 184 °C (0,01 mmHg, pada 194 °C (0,025 mmHg), dan pada 224 °C (0,3 mmHg). Dalam prakteknya bahan ini tidak terdegradasi terutama oleh udara, cahaya tampak atau radiasi UV. Ia mempunyai indeks bias 1,4950–1,4972 pada 20 °C.[1]
α-Tokoferol asetat dihidrolisis menjadi α-tokoferol dan asam asetat dalam kondisi yang sesuai atau ketika tertelan oleh manusia.[2]
Referensi
[sunting | sunting sumber]- ^ a b c d e The Merck index (edisi ke-12th). Merck. 1996. hlm. 1580. ISBN 9780911910124.
- ^ a b c d e "Safety assessment of the substance α-tocopherol acetate for use in food contact materials". EFSA Journal. 14 (3): 4412. 2016. doi:10.2903/j.efsa.2016.4412
.
- ^ a b c "Transcript of CDC Telebriefing: Update on Lung Injury Associated with E-cigarette Use, or Vaping". Centers for Disease Control and Prevention. November 8, 2019.
Artikel ini memuat teks dari sumber tersebut, yang berada dalam ranah publik.
- ^ Feldman, Ryan; Meiman, Jonathan; Stanton, Matthew; Gummin, David D. (June 2020). "Culprit or correlate? An application of the Bradford Hill criteria to Vitamin E acetate". Archives of Toxicology. 94 (6): 2249–2254. doi:10.1007/s00204-020-02770-x. ISSN 1432-0738. PMID 32451600.
- ^ a b "Outbreak of Lung Injury Associated with E-Cigarette Use, or Vaping". Centers for Disease Control and Prevention. November 8, 2019. Artikel ini memuat teks dari sumber tersebut, yang berada dalam ranah publik.
- ^ a b Wu, D; O'Shea, DF (March 24, 2020). "Potential for release of pulmonary toxic ketene from vaping pyrolysis of vitamin E acetate". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 117 (12): 6349–6355. Bibcode:2020PNAS..117.6349W. doi:10.1073/pnas.1920925117 . PMC 7104367 . PMID 32156732.
- ^ Linus Pauling Institute Research Report: All About E di Wayback Machine (diarsipkan tanggal February 23, 2015)
- ^ Beijersbergen van Henegouwen G, Junginger H, de Vries H (1995). "Hydrolysis of RRR-alpha-tocopheryl acetate (vitamin E acetate) in the skin and its UV protecting activity (an in vivo study with the rat)". J Photochem Photobiol B. 29 (1): 45–51. doi:10.1016/1011-1344(95)90251-1. PMID 7472802.
- ^ Mayer, H.; Schudel, P.; Rüegg, R.; Isler, O. (1963). "Über die Chemie des Vitamins E. 3. Mitteilung. Die Totalsynthese von (2R, 4′R, 8′R)- und (2S, 4′R, 8′R)-α-Tocopherol". Helvetica Chimica Acta. 46 (2): 650–671. doi:10.1002/hlca.19630460225. ISSN 0018-019X.
- ^ Panin G, Strumia R, Ursini F (2004). "Topical alpha-tocopherol acetate in the bulk phase: eight years of experience in skin treatment". Ann. N. Y. Acad. Sci. 1031 (1): 443–447. Bibcode:2004NYASA1031..443P. doi:10.1196/annals.1331.069. PMID 15753192.
- ^ Sidgwick GP, McGeorge D, Bayat A (2015). "A comprehensive evidence-based review on the role of topicals and dressings in the management of skin scarring". Arch. Dermatol. Res. 307 (6): 461–477. doi:10.1007/s00403-015-1572-0. PMC 4506744 . PMID 26044054.
- ^ Tanaydin V, Conings J, Malyar M, van der Hulst R, van der Lei B (2016). "The Role of Topical Vitamin E in Scar Management: A Systematic Review". Aesthet Surg J. 36 (8): 959–965. doi:10.1093/asj/sjw046 . PMID 26977069.
- ^ Kosari P, Alikhan A, Sockolov M, Feldman SR (2010). "Vitamin E and allergic contact dermatitis". Dermatitis. 21 (3): 148–153. doi:10.2310/6620.2010.09083. PMID 20487657.
- ^ Sun, Lena (September 6, 2019). "Contaminant found in marijuana vaping products linked to deadly lung illnesses, tests show". Washington Post (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal September 9, 2019.
- ^ "Three Companies Subpoenaed in Weed Vape Illness Investigation". Rolling Stone (dalam bahasa Inggris). September 10, 2019.
