Andrografolid

Andrografolid
Nama
	Nama IUPAC 3-[2-[Dekahidro-6-hidroksi-5-(hidroksimetil)-5,8a-dimetil-2-metilena-1-naptalenil]etilidena]dihidro-4-hidroksi-2(3H)-furanona
Penanda
Nomor CAS	5508-58-7 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif; Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:65408 ;
ChEMBL	ChEMBL186141 ;
ChemSpider	16735664 ;
Nomor EC
PubChem CID	5318517;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	410105JHGR ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3045980 ;
	InChI InChI=1S/C20H30O5/c1-12-4-7-16-19(2,9-8-17(23)20(16,3)11-21)14(12)6-5-13-15(22)10-25-18(13)24/h5,14-17,21-23H,1,4,6-11H2,2-3H3/b13-5+/t14-,15?,16+,17-,19+,20?/m1/s1 Key: BOJKULTULYSRAS-FNTFRYDESA-N ; InChI=1/C20H30O5/c1-12-4-7-16-19(2,9-8-17(23)20(16,3)11-21)14(12)6-5-13-15(22)10-25-18(13)24/h5,14-17,21-23H,1,4,6-11H2,2-3H3 Key: BOJKULTULYSRAS-UHFFFAOYAB; InChI=1/C20H30O5/c1-12-4-7-16-19(2,9-8-17(23)20(16,3)11-21)14(12)6-5-13-15(22)10-25-18(13)24/h5,14-17,21-23H,1,4,6-11H2,2-3H3/b13-5+/t14-,15?,16+,17-,19+,20?/m1/s1 Key: BOJKULTULYSRAS-FNTFRYDEBY;
	SMILES O=C3OCC(O)C3=CCC1\C(=C)CCC2C(C)(CO)C(O)CCC12C; OC3COC(=O)\C3=C\C[C@@H]1C(=C)CC[C@@H]2C(C)(CO)[C@H](O)CC[C@@]12C;
Sifat
Rumus kimia	C20H30O5
Massa molar	350,46 g·mol−1
Penampilan	Prisma belah ketupat atau pelat dari etanol atau metanol
Densitas	1,2317 g/cm3
Titik lebur	230–231 °C (446–448 °F; 503–504 K)
Kelarutan dalam air	Sedikit larut
Senyawa terkait
Related labdana	14-deoksiandrografolid
Senyawa terkait	Xiyanping
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Andrografolid adalah diterpenoid labdana yang telah diisolasi dari batang dan daun sambiloto.^[1] Andrografolid adalah zat yang sangat pahit.

Andrografolid telah dipelajari untuk mengetahui efeknya pada persinyalan sel, imunomodulasi, dan strok.^[2] Penelitian telah menunjukkan bahwa andrografolid dapat mengikat spektrum target protein termasuk NF-κB dan aktin melalui modifikasi kovalen.^[3]^[4]

Biosintesis

Sementara andrografolid adalah lakton diterpena yang relatif sederhana, biosintesis oleh andrographis paniculata ditentukan pada tahun 2010-an.^[5]^[6] Andrografolid adalah anggota keluarga isoprenoid dari produk alami. Prekursor untuk biosintesis isoprenoid, isopentenil pirofosfat (IPP) dan dimetilalil pirofosfat (DMAPP), dapat disintesis melalui jalur asam mevalonat (MVA) atau jalur deoksiksilulosa (DXP). Melalui pelabelan C13 selektif dari prekursor untuk jalur MVA dan DXP, ditentukan bahwa mayoritas prekursor andrografolid disintesis melalui jalur DXP. Ada sebagian kecil prekursor andrografolid yang disintesis melalui jalur MVA. Biosintesis andrografolid dimulai dengan penambahan IPP ke DMAPP, yang membentuk geranil pirofosfat. Molekul IPP lainnya kemudian ditambahkan, menghasilkan farnesil pirofosfat (FPP). Molekul IPP terakhir ditambahkan ke FPP untuk melengkapi kerangka dasar diterpena. Ikatan rangkap yang berasal dari DMAPP dioksidasi menjadi epoksida sebelum kaskade penutupan cincin yang membentuk dua cincin beranggota enam. Serangkaian oksidasi membentuk lakton beranggota lima selain menambahkan gugus alkohol. Urutan modifikasi pasca-sintesis ini tidak sepenuhnya diketahui.^[7]

Referensi

^ Chakravarti RN, Chakravarti D (March 1951). "Andrographolide, the active constituent of Andrographis paniculata Nees; a preliminary communication". The Indian Medical Gazette. 86 (3): 96–7. PMC 5191793 . PMID 14860885.
^ abcamBiochemicals Andrographolide-ab120636
^ Wang J, Tan XF, Nguyen VS, Yang P, Zhou J, Gao M, et al. (March 2014). "A quantitative chemical proteomics approach to profile the specific cellular targets of andrographolide, a promising anticancer agent that suppresses tumor metastasis". Molecular & Cellular Proteomics. 13 (3): 876–86. doi:10.1074/mcp.M113.029793 . PMC 3945915 . PMID 24445406.
^ Tan WS, Liao W, Zhou S, Wong WS (September 2017). "Is there a future for andrographolide to be an anti-inflammatory drug? Deciphering its major mechanisms of action". Biochemical Pharmacology. 139: 71–81. doi:10.1016/j.bcp.2017.03.024. PMID 28377280.
^ Garg A, Agrawal L, Misra RC, Sharma S, Ghosh S (September 2015). "Andrographis paniculata transcriptome provides molecular insights into tissue-specific accumulation of medicinal diterpenes". BMC Genomics. 16 (1): 659. doi:10.1186/s12864-015-1864-y . PMC 4557604 . PMID 26328761.
^ Sharma SN, Jha Z, Sinha RK, Geda AK (February 2015). "Jasmonate-induced biosynthesis of andrographolide in Andrographis paniculata". Physiologia Plantarum. 153 (2): 221–9. doi:10.1111/ppl.12252. PMID 25104168.
^ Srivastava N, Akhila A (August 2010). "Biosynthesis of andrographolide in Andrographis paniculata". Phytochemistry. 71 (11–12): 1298–304. Bibcode:2010PChem..71.1298S. doi:10.1016/j.phytochem.2010.05.022. PMID 20557910.

[1] Chakravarti RN, Chakravarti D (March 1951). "Andrographolide, the active constituent of Andrographis paniculata Nees; a preliminary communication". The Indian Medical Gazette. 86 (3): 96–7. PMC 5191793 . PMID 14860885.

[2] Biochemicals Andrographolide-ab120636

[3] Wang J, Tan XF, Nguyen VS, Yang P, Zhou J, Gao M, et al. (March 2014). "A quantitative chemical proteomics approach to profile the specific cellular targets of andrographolide, a promising anticancer agent that suppresses tumor metastasis". Molecular & Cellular Proteomics. 13 (3): 876–86. doi:10.1074/mcp.M113.029793 . PMC 3945915 . PMID 24445406.

[pmid28377280-4] Tan WS, Liao W, Zhou S, Wong WS (September 2017). "Is there a future for andrographolide to be an anti-inflammatory drug? Deciphering its major mechanisms of action". Biochemical Pharmacology. 139: 71–81. doi:10.1016/j.bcp.2017.03.024. PMID 28377280.

[5] Garg A, Agrawal L, Misra RC, Sharma S, Ghosh S (September 2015). "Andrographis paniculata transcriptome provides molecular insights into tissue-specific accumulation of medicinal diterpenes". BMC Genomics. 16 (1): 659. doi:10.1186/s12864-015-1864-y . PMC 4557604 . PMID 26328761.

[6] Sharma SN, Jha Z, Sinha RK, Geda AK (February 2015). "Jasmonate-induced biosynthesis of andrographolide in Andrographis paniculata". Physiologia Plantarum. 153 (2): 221–9. doi:10.1111/ppl.12252. PMID 25104168.

[Srivastava-7] Srivastava N, Akhila A (August 2010). "Biosynthesis of andrographolide in Andrographis paniculata". Phytochemistry. 71 (11–12): 1298–304. Bibcode:2010PChem..71.1298S. doi:10.1016/j.phytochem.2010.05.022. PMID 20557910.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]