Borana

Halaman ini berisi artikel tentang kelas senyawa dengan rumus BR_xH_y. Untuk senyawa dengan rumus BH₃ yang terkadang disebut borana, lihat Boron trihidrida.

Trietilboron adalah sebuah trialkilborana.

Borana adalah senyawa dengan rumus BR
xH
y meskipun beberapa contohnya meliputi turunan multi-boron. Keluarga besar gugus boron hidrida juga dikenal. Selain beberapa aplikasi dalam kimia organik, borana telah menarik banyak perhatian karena menunjukkan struktur dan ikatan yang sangat berbeda dari pola yang terlihat pada hidrokarbon. Hibrida dari borana dan hidrokarbon, karborana, juga merupakan kelas senyawa yang berkembang dengan baik.

Sejarah

Perkembangan kimia borana menghasilkan inovasi dalam metode sintetis serta struktur dan ikatan. Pertama, teknik sintetis baru diperlukan untuk menangani diborana dan banyak turunannya, yang bersifat piroforik dan volatil. Alfred Stock menemukan saluran vakum kaca untuk tujuan ini. Struktur diborana diprediksi dengan benar pada tahun 1943, bertahun-tahun setelah penemuannya. Ketertarikan terhadap diborana meningkat selama Perang Dunia II karena potensi uranium borohidrida dalam pengayaan isotop uranium dan sebagai sumber hidrogen untuk menggembungkan balon cuaca. Di Amerika Serikat, sebuah tim yang dipimpin oleh Hermann Schlesinger mengembangkan kimia dasar dari boron hidrida dan aluminium hidrida anionik terkait. Karya Schlesinger meletakkan dasar bagi sejumlah reagen boron hidrida untuk sintesis organik, yang sebagian besar dikembangkan oleh muridnya, Herbert Brown. Reagen berbasis borana sekarang banyak digunakan dalam sintesis organik. Brown dianugerahi Penghargaan Nobel Kimia pada tahun 1979 untuk karya ini.

Sintesis

Artikel utama: Kimia organoboron

Sebagian besar borana dibuat secara langsung atau tidak langsung dari diborana. Diborana bereaksi dengan alkena untuk menghasilkan alkilborana, suatu proses yang dikenal sebagai hidroborasi:

B
2H
6 + 2 CH
2=CHR → 2 BH
2(CH
2CH
2R)

B
2H
6 + 4 CH
2=CHR → 2 BH(CH
2CH
2R)
2

B
2H
6 + 6 CH
2=CHR → 2 B(CH
2CH
2R)
2

Alkil dan aril borana juga dapat diproduksi melalui alkilasi kloroborana dan ester boronat.

Kelas borana

• Beberapa borana khusus yang digunakan dalam sintesis organik
• 
  Teksilborana
• 
  [[9-Borabisiklo[3.3.1]nonana]] ("9-BBN")
• 
  Disiamilborana ("Sia₂BH")
• 
  Alpina borana
• 
  Diisopinokamfeilborana

Boron hidrida biner

Senyawa borana induk adalah boron hidrida biner, dimulai dengan borana (BH₃) dan dimernya diborana (B₂H₆). Pirolisis spesies ini akan menghasilkan borana yang lebih tinggi, seperti tetraborana dan pentaborana. Keduanya adalah anggota awal dari gugus boron hidrida.

Borana primer dan sekunder

Keluarga boron hidrida ini mencakup mono- dan dialkilborana. Anggota yang paling sederhana dapat dengan mudah terlibat dalam reaksi redistribusi:

2 BH
2(CH
3) → BH(CH
3)
2 + 1.2 B
2H
6 dll

Dengan substituen yang besar, borana primer dan sekunder lebih mudah diisolasi dan bahkan berguna. Beberapa contohnya teksilborana dan 9-BBN. Hampir semua borana primer dan sekunder adalah dimerik dengan hidrida penghubung.

Borana tersier

Sebagian besar penelitian berfokus pada trialkil dan triaril borana. Keduanya adalah monomer (berbeda dengan senyawa trialkil dan triarilaluminium yang sesuai). Inti BC₃ mereka berbentuk planar. Beberapa contoh yang terkenal adalah trimetilboron, trietilboron, dan trifenilboron. Banyak dari borana tersier diproduksi melalui hidroborasi.

Reaktivitas borana

Untuk reaktivitas diborana, lihat diborana.

Borana terendah, BH
3, hanya ada untuk sementara waktu, terdimerisasi secara instan untuk membentuk diborana, B
2H
6. Aduknya, borana–tetrahidrofuran dan borana–dimetilsulfida, berguna dalam reaksi hidroborasi.