Teniposida

Teniposida
Nama sistematis (IUPAC)
	(5R,5aR,8aR,9S)-5,8,8a,9-Tetrahidro-5-(4-hidroksi-3,5-dimetoksifenil)-9-({4,6-O-[(R)-2-tienilmetilena]-β-D-glukopiranosil}oksi)furo[3',4':6,7]nafto[2,3-d]-1,3-dioksol-6(5aH)-ona
Data klinis
Nama dagang	Vumon
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a692045
Kat. kehamilan	D(AU) D(US)
Status hukum	℞-only (US)
Rute	Intravena
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas	N/A
Ikatan protein	>99%
Metabolisme	Hati (dimediasi CYP2C19)
Waktu paruh	5 jam
Ekskresi	Ginjal dan feses
Pengenal
Nomor CAS	29767-20-2
Kode ATC	L01CB02
PubChem	CID 34698
Ligan IUPHAR	6843
DrugBank	DB00444
ChemSpider	31930
UNII	957E6438QA
KEGG	D02698
ChEBI	CHEBI:75988
ChEMBL	CHEMBL1200536
Sinonim	VM-26
Data kimia
Rumus	C32H32O13S
SMILES	eMolecules & PubChem
	InChI InChI=1S/C32H32O13S/c1-37-19-6-13(7-20(38-2)25(19)33)23-14-8-17-18(42-12-41-17)9-15(14)28(16-10-39-30(36)24(16)23)44-32-27(35)26(34)29-21(43-32)11-40-31(45-29)22-4-3-5-46-22/h3-9,16,21,23-24,26-29,31-35H,10-12H2,1-2H3/t16-,21+,23+,24-,26+,27+,28+,29+,31?,32-/m0/s1 ; Key:NRUKOCRGYNPUPR-PSZSYXFXSA-N ;

Teniposida adalah obat kemoterapi^[1] yang digunakan dalam pengobatan leukemia limfositik akut (ALL) pada anak-anak, limfoma Hodgkin, tumor otak tertentu, dan jenis kanker lainnya.^[2] Obat ini termasuk dalam kelas obat yang dikenal sebagai turunan podofilotoksin dan memperlambat pertumbuhan sel kanker dalam tubuh.^[3]

Kegunaan medis

Teniposida digunakan untuk pengobatan sejumlah jenis kanker pada anak-anak. Di AS, obat ini disetujui untuk terapi lini kedua leukemia limfositik akut (ALL) dalam kombinasi dengan obat antineoplastik lainnya.^[3] Di Eropa, obat ini juga disetujui untuk pengobatan limfoma Hodgkin, limfoma ganas umum, sarkoma retikulosit, leukemia akut, tumor otak primer (glioblastoma, ependimoma, astrositoma), kanker kandung kemih, neuroblastoma, dan tumor padat lainnya pada anak-anak.^[2]

Pemberian

Obat ini disuntikkan melalui vena dan menimbulkan rasa terbakar jika bocor di bawah kulit. Obat ini dapat digunakan dalam kombinasi dengan obat antikanker lainnya.^[2]

Kontraindikasi

Obat ini dikontraindikasikan selama kehamilan dan menyusui, pada pasien dengan gangguan hati atau ginjal berat atau gangguan hemopoesis berat.^[2]

Efek samping

Bila digunakan bersama agen kemoterapi lain untuk pengobatan ALL, teniposida mengakibatkan supresi sumsum tulang yang parah. Efek samping umum lainnya termasuk toksisitas gastrointestinal, reaksi hipersensitivitas, dan alopesia reversibel.^[2]

Interaksi

Tidak ada studi interaksi sistematis yang tersedia. Penginduksi enzim fenobarbital dan fenitoin telah ditemukan dapat menurunkan konsentrasi plasma darahnya.^[4] Interaksi yang mungkin terjadi secara teoritis termasuk peningkatan konsentrasi plasma ketika dikombinasikan dengan natrium salisilat, sulfametizol atau tolbutamid, yang menggantikan teniposida dari pengikatan protein plasma, setidaknya secara in vitro.^[2]^[3]

Farmakologi

Mekanisme kerja

Teniposida menyebabkan kerusakan untai tunggal dan ganda pada DNA dan ikatan silang DNA-protein yang bergantung pada dosis.^[2] Zat ini diketahui bertindak sebagai penghambat topoisomerase II (enzim yang membantu pelepasan DNA),^[4]^[5]

Kimia

Teniposida adalah turunan semisintetik podofilotoksin^[2] dari Podophyllum peltatum. Lebih khusus lagi, ini adalah glikosida podofilotoksin dengan turunan D-glukosa. Secara kimiawi ini mirip dengan obat antikanker etoposida, yang dibedakan hanya oleh sisa tienil sedangkan etoposida memiliki metil.^[4] Kedua senyawa ini telah dikembangkan dengan tujuan untuk menciptakan turunan podofilotoksin yang kurang beracun.^[6]

Referensi

^ Cragg GM, Newman DJ (August 2005). "Plants as a source of anti-cancer agents". Journal of Ethnopharmacology. 100 (1–2): 72–79. doi:10.1016/j.jep.2005.05.011. PMID 16009521.
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Jasek W, ed. (2007). Austria-Codex (dalam bahasa German) (edisi ke-62nd). Vienna: Österreichischer Apothekerverlag. hlm. 8855–6. ISBN 978-3-85200-181-4.
^ ^a ^b ^c Drugs.com: Teniposide monograph.
^ ^a ^b ^c Mutschler E, Schäfer-Korting M (2001). Arzneimittelwirkungen (dalam bahasa German) (edisi ke-8th). Stuttgart: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft. hlm. 894–5. ISBN 3-8047-1763-2.
^ de Jong S, Kooistra AJ, de Vries EG, Mulder NH, Zijlstra JG (March 1993). "Topoisomerase II as a target of VM-26 and 4'-(9-acridinylamino)methanesulfon-m-aniside in atypical multidrug resistant human small cell lung carcinoma cells". Cancer Research. 53 (5): 1064–1071. PMID 8382551.
^ Dinnendahl V, Fricke U, ed. (2015). Arzneistoff-Profile (dalam bahasa German). 4 (edisi ke-28th). Eschborn, Germany: Govi Pharmazeutischer Verlag. ISBN 978-3-7741-9846-3.

[1] Cragg GM, Newman DJ (August 2005). "Plants as a source of anti-cancer agents". Journal of Ethnopharmacology. 100 (1–2): 72–79. doi:10.1016/j.jep.2005.05.011. PMID 16009521.

[Austria-Codex-2] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Jasek W, ed. (2007). Austria-Codex (dalam bahasa German) (edisi ke-62nd). Vienna: Österreichischer Apothekerverlag. hlm. 8855–6. ISBN 978-3-85200-181-4.

[Drugs.com-3] Drugs.com: Teniposide monograph.

[Mutschler-4] Mutschler E, Schäfer-Korting M (2001). Arzneimittelwirkungen (dalam bahasa German) (edisi ke-8th). Stuttgart: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft. hlm. 894–5. ISBN 3-8047-1763-2.

[5] Jong S, Kooistra AJ, de Vries EG, Mulder NH, Zijlstra JG (March 1993). "Topoisomerase II as a target of VM-26 and 4'-(9-acridinylamino)methanesulfon-m-aniside in atypical multidrug resistant human small cell lung carcinoma cells". Cancer Research. 53 (5): 1064–1071. PMID 8382551.

[6] Dinnendahl V, Fricke U, ed. (2015). Arzneistoff-Profile (dalam bahasa German). 4 (edisi ke-28th). Eschborn, Germany: Govi Pharmazeutischer Verlag. ISBN 978-3-7741-9846-3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]